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第二部分 环烷烃 2015化学竞赛夏令营 江苏


第六讲
第二部分 环烷烃

王 杰 博士 jiewang@nju.edu.cn 南京大学 化学化工学院 南京大学金陵学院 应用化学系 教授 主任

第一节 脂环烃的分类和命名
分类
饱和脂环烃—环烷烃 不饱和脂环烃

环烯烃 环炔烃
单环体系 小环(3~4个碳) 普通环(5~7个碳) 中环(8~12个碳) 大环(12个碳以上)

单环化合物的命名
它们的命名法与烷烃相似,只在烷字的前面加上一“环” 字,称为环某烷

H2C H2 C CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 H2C C H2

CH2 CH2 H2C H2C

H2 C CH2 CH2 C H2

环丙烷

环丁烷

环戊烷

环己烷

螺环烃的命名
螺环烃:两个碳环共有一个碳原子的脂环烃 螺烃的命名是根据螺环上碳原子的总数目叫做螺某烷,并在螺字后 面的方括号中用阿拉伯数字标明螺原子所夹碳原子的数目,小的数字 在前,大的在后,数字之间在下角用圆点隔开。例如:
5 4 1 3

CH2 CH2
6

CH2 CH2
7

CH2 CH2
2

C

螺 [2.4] 庚烷

桥环烃的命名
两个环共有两个以上碳原子的多环烃叫做桥环烃。双环桥环烃的命名是根 据环上碳原子的总数称为二环某烷,以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥 头,在环字后面的方括号内,用阿拉伯数字标明每一个碳桥上碳原子的数 目,几个数字按大小次序列出,大的数字在前,小的在后,数字之间在下角 用圆点隔开。例如:

桥环的编号:从桥头碳,沿最长桥到另一桥头,再沿次长桥回到开始的 桥头,最短的桥最后编号。若有取代基应使取代基的位次尽可能小。

CH3
1 7 8 6 5 4 3 2

C2H5

1-甲基-2-乙基双环[3.2.1]辛烷

对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。

立方烷

篮烷

棱晶烷

金刚烷

稠环烃的命名
稠环烃:两个碳环共有两个碳原子的脂环烃 可当作相应芳烃的氢化物来命名 Example:

十氢萘

第二节 脂环烃的反应
1. 环烷烃----取代反应
环烷烃与烷烃一样主要起自由基取代反应

氯代环丙烷

2. 小环的加成反应
小环的加成反应比大环更容易进行

在常温下,小环即可与卤素、氢卤酸发生反应

+

Br2

CH2CH2CH2 Br Br CH2CH2CH2 H Br

+

HBr

环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸的加成符合马氏规则

CH3

+

HBr

CH3 CH CH2 CH3 Br

CH3

CH3

CH3 +

CH3 CH3 HBr CH3 C CH CH3 Br

4. 小环的稳定性

环丙烷对氧化剂较稳定

1,1-二甲基-2-异丁烯基环丙烷

2,2-二甲基环丙基甲酸

第三节 脂环烃的结构
Baeyer张力学说和环丙烷的结构
Baeyer张力学说的提出:环的大小与稳定性的关系 张力是怎样产生的?

109o28′ 24o44′

60o

+ 24o44′

+ 9o44′

+ 0o44′

- 5o44′

环丙烷分子中键角的偏转

角张力 当碳环中的碳原子数大于四个时,角张力基本消失

环丙烷的结构:

小环烃通常不稳定,但当它连有某些取代基的时候却可以形成稳定的化合物

Example:

除虫菊酯

环丁烷的构象

键角约111.5°

环戊烷的构象

信封式

半椅式

环己烷的构象
H H H H H H (a) H H H H H H

对称轴

5 6 3 4 (b) 2

1

椅式

H H H H H H H H H H

H H

船式

(c)

椅形中的C-H键分为两类 直立键(a 键) 平伏键(e 键)

C3
5 3 6 1

H H H H H

H

H H H H H H

4

2

直立键或 a 键

平伏键或 e 键

转环作用:两种椅形构象之间的转变
互相变换中每一个a键都变成了e键,同时每个e键也变为了a键

环己烷衍生物的构象分析

CH3 CH3 95% 5%

H

H H H C H H H

C H H H H e - 甲基

a - 甲基

CH(CH3)2 H H 97% C CH3 H CH3 3%

C(CH3)3 H H > 99.99% C CH3 H3C CH3

CH3 CH3

CH3
CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
CH3 CH3

CH3

CH3

多元取代的环己烷中,取代基处于e 键状态较多的构象比较稳定

b—异构体

g—异构体

两点经验规律:
A: 环己烷多元取代物最稳定的构象是 e 取代基最多的构象

B: 环上有不同取代基时,大的取代基在 e 键的构象最稳定

十氢萘的顺反异构
H

H

e e a

H e e H e e

a

H

H

H
顺式

H
反式

金刚烷的结构

金刚烷

金刚石的部分结构


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