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高二竞赛有机模拟(1)



高二竞赛模拟题——有机部分(1)
第一题(9 分) 家蝇的雌性信息素可用芥酸(来自菜籽油)与羧酸 X(摩尔比 1︰1)在浓 NaOH 溶液 中进行阳极氧化得到。

家蝇雌性信息素

芥 酸

1. 写出羧酸 X 的名称和结构式以及生成上述信息素的电解反应的化学方程式。

2. 该合成反应的理

论产率(摩尔分数)多大?说明理由。

第二题(9 分) 2004 年是俄国化学家马科尼可夫(V. V. Markovnikov,1838-1904)逝世 100 周年。马 科尼可夫因提出 C=C 双键的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。

给出下列有机反应序列中的 A、B、C、D、E、F 和 G 的结构式,并给出 D 和 G 的系 统命名。

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第三题(11 分) 止咳酮(C6H5CH2CH2COCH3)在临床上具有止咳、祛痰的作用。作为治疗剂时,通常 被制成亚硫酸氢钠的加成物,便于服用和存放。 1.系统命名法命名―止咳酮‖;

2.利用乙酰乙酸乙酯与 A 反应,得到中间产物 B,再经水解脱羧得到止咳酮,合成路 线如下:
/ H 2O / ?CO2 2 H 5ONa / C2 H 5OH 乙酰乙酸乙酯+A ?C ? ????? B ?NaOH ?? ? ?? ?HCl ?? ?? 止咳酮

(1) 写出 A、B 的结构简式

(2) 写出两步配平的反应的总方程式。

(3) 分离止咳酮的实验操作是什么?

3.写出止咳酮和饱和亚硫酸氢钠的加成产物的结构简式;溶液的 pH 值对这一步制备 反应有什么影响?为什么?

4.某学生做止咳酮和饱和亚硫酸氢钠加成的实验时,在反应开始不久就出现有油状物 漂在水溶液表面的现象,继续加热回流,结果油状物不但没有消失反而越来越多,最后得不 到晶体。试分析该学生实验失败的原因。

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第四题(15 分) 有机物 A 具有较强的酸性(比羧酸的酸性强得多) ,A 现取两份 1.0000g A,做如下两 个定性实验: ①溶于 25mL 水,以酚酞为指示剂,用 0.8000mol/L 的 NaOH 溶液进行滴定,消耗其体 积 21.92mL;②与 25.00mL 1.0000mol/L 酸性 KMnO4 溶液进行混合,充分反应后仅释放出 CO2,所得溶液用 1.5000mol/L (NH4)2Fe(SO4)2 溶液进行滴定,消耗其体积 24.89mL; 1. 通过计算,确定 A 的化学式或通式;

2. 写出 A 与 KMnO4 反应的化学方程式

3. 如果 A 是羧酸,写出满足条件的 A 的结构简式 3 种,它们互为同系列。

4.如果 A 不是羧酸,但酸性却比羧酸强,且摩尔质量小于 150g/mol。 (1)写出它的结构式、命名和电离方程式;

(2) 为什么它有这么强的酸性? (3)它的酸根是何种几何构型的离子?全部氧原子是否在一平面上?简述理由。

第五题(7 分) 某钠盐 A 是一种分析试剂,合成路线如下:
B ( OCH 3 )3 四氢呋喃 2CO3水解 B+Mg ? ?? D ?Na ?? ?? C ??? ? ??? A

已知 A 中钠的质量分数为 6.72%, 核磁共振显示 A 有三种类型的氢, 个数比是 1︰2︰2。 1. 写出 A、B、C、D 的结构简式;

2. 写出 D 在 Na2CO3 溶液中水解的反应方程式; 3.用两种方法,从混合液中得到 A 的实验方法。

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第六题(8 分) 生物体内分子间共价键的形成是十分重要的, 化学家们常用一些实验来进行模拟, 例如 水杨醛(邻羟基苯甲醛)阴离子和甘氨酸根离子间发生化学反应形成化合物 A,A 与二价金
2+ 2+ 属离子 M 反应获得配合物 B,B 呈电中性。而水杨醛阴离子和甘氨酸根离子直接与 M

反应却可获得化合物 C,C 与 B 有相同的化学组成。请回答下列问题: 1. 写出形成 A 的化学反应方程式。 2. 画出 B 和 C 的结构示意图(已知 M2+采取四面体配位) 。

3. 判断 B、C 是否都具有立体异构体;

第七题(18 分) 1.有机物 F(不含氢)是兼具反应型和添加型的有机阻燃剂,不仅可用作不饱和聚酯 的专用阻燃剂, 还可广泛用于聚烯烃、 橡胶、 棉毛织物等高分子化合物中。 其合成路线如下:
KMnO4 ? 2 / AlCl3 3COONa / CH 3COOH 2 / hv F ?Br ? ? ?? A ?Br ? ?? B ?CH ? ?????? C ?OH ?E ? ?? ? ?? D ???
?

写出 A~F 各物质的结构简式;

2.氟伏沙明(J) ,化学名(E)–5–甲氧基–1–[4–(三氟甲基)苯基]–1–戊酮氧–(2–氨基乙基) 肟,由 Solvay 公司开发,可用于治疗强迫症和抑郁症,具有副作用小、疗效确切等特点, 该药被列入 2000 年全球 200 种畅销药之中。其合成路线如下:
)H 2 NOH ? HCl ,KOH ;  2)CH 3COOH A(C9H10O2) ?1 ? ?????? ?? ?? B(C7H7NO2) )KOH ;  2)BrCH 2CH 2 Br C(C8H5NO2) ?1 ? ?? ??? ?? D(C10H8NO2Br)
3ONa B+D ?CH ? ? ?? E(C17H14N2O4)?NaOH ? ?? F(C9H12N2O2)?HCl ?? ? G(C2H10N2OCl2)

( CH 2 ) 4 OCH 3 / Mg / Py H(C8H4NF3) ?Br ? ???? ?? I(C13H15O2F3) ?G ? ?? J(C15H21N2O2F3)

写出 A~J 各物质的结构简式。

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参考答案 第一题(9 分) 1.丙酸(1 分) (1 分)

(5 分;芥酸或性信息素结构中的碳数错误扣 2 分,试题要求写电解反应的方程式,因 此, 未写 H2 扣 2 分, 将 H2 写成 2H 扣 1 分, 将 Na2CO3 写成 CO2 扣 2 分; 总分最低为零分, 不得负分) 2.芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等的 2 种烃基,同种烃基偶联的摩尔分数各占 25% (或 1/4 或 0.25) ,异种烃基偶联形成家蝇性信息素的摩尔分数占 50%(或 1/2 或 0.5) 。 (2 分)


第二题(9 分) (每式 1 分,每个命名 1 分,共 9 分)

D:2-溴-2-甲基丙酸 第三题(11 分)

G:2,2-二甲基丙二酸二乙酯(共 9 分)

1.4-苯基-2-丁酮(1 分) 2. (1)A: -CH2Cl B: (各 1 分) -CH2Cl+CH3CH2ONa→ +NaCl+CH3CH2OH(1 分)

(2)CH3COCH2COOC2H5+

+NaOH+HCl→C6H5CH2CH2COCH3+CO2↑+NaCl+CH3CH2OH(1 分) (3)分液(1 分)

5/7

3.

(1 分) 止咳酮与亚硫酸氢钠的加成反应是一个可逆的平衡反应 (1 分) , 当存在少量酸或碱时,

能够使亚硫酸氢钠分解而除去,最终导致生成的加成产物又分解回到原来的止咳酮( 2 分) 4.NaHSO3 与醛酮的加成反应是一个可逆的反应原因。微量的酸碱都可以导致产物分解。 而此前进行脱羧反应时,是在强酸条件下反应的,分液时又不容易彻底除去游离酸,这就很 容易导致在回流时原已生成的产物水解。 (2 分)

第四题(15 分) 1.设 A 为 n 元酸,1.0000/M=0.8000× 0.02192/n,M=57.02n(1 分) 所以 M 的化学式可能是(C2HO2)n 或(C3H5O)n(1 分) 1.0000g 与 KMnO4 反应的物质的量是 n(KMnO4)=1.0000× 0.02500-1.5000× 0.02489/5 =0.01753mol(1 分) ,A 的化合价共升高 5× 0.01753/(1.0000/57n)=5.0n(1 分) ,所以满足 条件的是(C2HO2)n,考虑到有机物的成键特点, A 的通式应该是(C4H2O4)m,2m 元酸(1 分) 2.(C4H2O4)m+2mMnO4 +6mH =4mCO2+2mMn2 +4mH2O(1 分)
- + +

3.HOOCC≡CCOOH 分)

(3 分,写

不给

4. (1)

1,2—二羟基环丁烯二酮



+2H



(各 1 分) (2)强酸性的原因在于:①A 中-OH 属于烯醇式,H+易电离;②A 中 H+电离后形成 的酸根是一共轭体系,有利于 O-上负电荷的分散,增加 B 的稳定性。③C=O 的拉电子性 使得 A 中 O-H 易电离,B 中 O 易分散。 (答出 2 点给满分) (3)平面型构型,四个氧原子应与碳环在同一平面上。原因是要构成共轭体系其先决 条件就是原子共平面。 (1 分)


第五题(7 分) 1.A:NaB( 2.( )4(2 分) B: -Cl C: -MhCl D:( )4BMgCl(各 1 分) )4BMgCl+Na2CO3+H2O=NaB( )4+Mg(OH)2↓+NaCl+CO2↑(1 分)

3.①四氢呋喃萃取,再蒸去溶剂 ②溶液中直接加入 NaCl,析出 A 固体(各 1 分)

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第六题(8 分) 1. +H2NCH2COO


(A) (1.5 分)

2.B:

(2.5 分) C:

(2 分)

3.分别具有一对对映体(2 分) 第七题(18 分)

1.A:

B:

C:

D:

E:

F:

(各 1 分)

2.A:

(1 分) B:

(1.5 分) C:

(1 分)

D:

(1.5 分) E:

(1 分)

F:

(1 分) G:

(1.5 分)

H: J:

(1 分) I: (1.5 分)

(1 分)

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