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(讲解练)2014高考化学一轮复习 专题11《有机物的推断与合成》


专题十一

有机物的推断与合成

【主干知识整合】 一、有机物的推断 有机推断的常见突破口: 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或 在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。根据有机的知识,突破 口可从下列几方面寻找: 1. 特殊的结构或组成 (1)分子中原子处于同一平面的物质 乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(后二者在同一直线) 。 (2)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃(C<10) 甲烷、乙烷、新戊烷、还有 2,2,3,3—四甲基丁烷 (3)烃中含氢量最高的为甲烷,等质量的烃燃烧耗 氧量最多的也是甲烷 (4)常见的有机物中 C、H 个数比 C∶H=1∶1 的有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯 C∶H=1∶2 的有:烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C∶H=1∶4 的有:甲烷、尿素、乙二胺 2.特殊的现象和物理性质 (1)特殊的颜色:酚类物质遇 Fe3+呈紫色;淀粉遇碘水呈蓝色;蛋白质遇浓硝酸呈黄色; 多羟基的物质遇新制的 Cu(OH)2 悬浊液呈绛蓝色溶液; 苯酚无色, 但在空气中因部分氧化而 显粉红色。 (2)特殊的气味:硝基苯有苦杏仁味;乙醇和低级酯有香味;甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有 刺激性味;乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊 气味;乙炔(常因混有 H2S、PH3 等而带有臭味) 、甲烷无味。 (3)特殊的水溶性、熔沸点等:苯酚常温时水溶性不大,但高于 65℃以任意比互溶;常温 下呈气态的物质有:碳原子小于 4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl 等。 (4)特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用做防冻液;甲醛的 水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 3. 特殊的化学性质、转化关系和反应 (1)与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄 糖、果糖、麦芽糖。 (2)使溴水褪色的物质有:含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色;含醛基的物质因 氧化而褪色;酚类物质因取代而褪色;液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四 氯化碳因萃取而褪色。 (3)使高锰酸钾 溶液褪色的物质有:含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、 苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。 (4)直线型转化: (与同一物质反应) O 醛 O羧酸 O 乙醛 O乙酸 醇 乙烯 2 加 稀烃 2 加 H2 2 2 H2 炔烃 烷烃 (5)交叉型转化 醇 醛 羧 醇 卤代烃 酸 烯烃 酯


1

氨基酸

淀粉

麦芽糖

蛋白质

二肽

葡萄糖

(6)能形成环状物质的反应有:多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、 羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、 氨基酸分子间或分子内脱水、 多元醇分子内或分子间脱 水、多元羧酸分子间或分子内脱水。 (7)数据的应用:应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应, 每反应 1mol 醋酸,产物质量增加 42g;能与钠反应产生 H2 的物质可以是醇、酚或羧酸,且 根据有机物与产生 H2 的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目。等等。 二、有机合成中官能团的引入方法 (1)引入 C─C:C═C 或 C≡C 与 H2 加成; (2)引入 C═C 或 C≡C:卤代烃或醇的消去;

(3) 苯 环上引入 (4)引入─X:①在饱和碳原子上与 X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与 X2 或 HX 加成; ③醇羟基与 HX 取代。 (5)引入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C 与 H2O 加成。 (6)引入─CHO 或酮:①醇的催化氧化;②C≡C 与 H2O 加成。 (7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN 水化;③羧酸酯水解。 (8)引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐取代。 (9)引入高分子:①含 C═C 的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯 化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 。 三、有机合成中官能团的消除方法 (1)通过加成反应可以消除 C=C 或 C≡C。如 CH2=CH2 + H2 CH3CH3
浓硫酸

(2)通过消去、氧化可消除-OH。如 CH3CH2OH 170℃ CH2=CH2↑ + H2O 、 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O (3)通过加成或氧化可消除-CHO。如 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 、 CH3CHO + H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除—COO—。如 CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH。 四、有机合成中官能团位置和数目 1.官能团数目的改变:如 (1)CH3CH2OH CH2=CH2 X-CH2CH2-X HO-CH2CH2OH 。

2

(2) 2.官能团位置的改变:如 (1) CH3CH2CH2Cl (2) CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CH=CH2 CH3CHClCH3 CH3CHClCH3



CH3CH(OH)CH3。

【典例精析】 例 1.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:

现有分子式为 C9H8O2X2 (X 为一未知元素) 的物质 M, 可在一定条件下发生下述一系列反应。

试回答下列问题: ⑴ X为 (填元素符号) ; ⑵A 中所含的官能团为 ,上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步(填数 字) 与 NaOH 溶液共热反应的所属类型是 ;M 反应。 ⑶ M 的结构简式为 。 ⑷写出下列反应的化学方程: ①B→D ;②E 和银氨溶液反应的化学方程式: 。 【答案】 (1)Br (2)醛基 4 取代(或水解) (3) (4) ①2 CH3OH+O2 ② HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2HCHO +2H2O (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3↑+H2O

【解析】本题中给出的新信息是:当两 个羟基连在同一个碳上时不稳定易脱水,所以在卤 代烃水解后能直接生成醛, 这样的卤代烃应是在一个碳原子上有两个卤原子。 不少学生由于 在阅读新信息时不能正确的转化而进入死胡同,无法再接下去进行思考。 根据反应可以判断 A 中有醛基和羧酸钠,B 为醇,由于醇 B 经两步氧化得到的羧酸也能发生 银镜反应,说明 E 是甲酸,则 B 为甲醇。进而推断 M 中存在一个酯基,两个溴原子(在氢氧 化钠溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基,进而转化为醛基存在于 A 中) ,再加上 F 与 盐酸反应的产物结构,可得到 A 和 M 的结构简式。 【考点分析】 本题以信息为载体考查学生对信息的分析和处理能力, 在此基础上考查学生对

3

元素推断、反应类型的判断、以及基本有机反应的书写能力。 例 2.请仔细阅读以下转化关系:

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物; B 称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原 子;D 中只含一个氧原子,与 Na 反应放出 H2 ;F.为烃。 请回答下列问题: (1)B 的分子式为_______________________。 (2)B 不能发生的反应是(填序号)______________。 a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d 取代反应 e.Br2 加成反应. (3)写出 D→E、E→F 的反应类型:D→E_______________、E→F______________。 (4)F 的分子式为____。 化合物 H 是 F 的同系物,相对分子质量为 56,写出 H 所有可能的 结构;________。 (5) 写出 A、 的结构简式并用系统命名法给 F 命名: C A:________C:___ _,F 的名称: ________。 (6)写出 E→D 的化学方程式_____________________________。 【答案】 (1)C10H18O (2)b e (3)取代反应 消去反应 (4)C5H10 CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3

(CH3)2CHCH2COOH (6)

3-甲基-1-丁烯

【解析】 (1)根据碳价键规律不难的得到 B 的分子式为 C10H18O; (2)再根据 B 中官能团的 性质可得 be 不能发生。 (3)由 C 相对分子质量为 102 以及 C 中有羧基这样的前提,可推得 C 的分子式为 C5H12O2 ,再由 E→F 肯定是消去,可得 F 为 C5H10,E 为 C5H11Br.再根据 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子,可得 C 为(CH3)2CHCH2COOH ,再根据 D 中 只含一个氧原子, Na 反应放出 H2, 为 与 D (CH3) 2CHCH2C H2OH。 因此 D→E 为取代反应, E→F 是消去。 (4)前一小题已经得到 F 的分子式为 C5H10,通式为 CnH2n,则相对分子质量为 56 的单烯烃为 C4H8,它的同分异构体有以下四种:CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (顺反)。 (4)第(3)小题已经得到了 C 的结构简式,与 B 结合成酯的结构就是 A。F 的结构 简式为(CH3)2CHCH=C H2,应命名为 3-甲基-1-丁烯; (5)其实就是卤代烃的水解。 【考点分析】本题考查有机的知识点很多,如化学式的确定、物质的性质、反应类型、有机 物的命名等,题目新颖,不偏不怪。主要考查考生平时的基本功。 【专题训练】 1. 已知:

4

有机物 A~F 中, 是链烃, 与 H2 加成得到烷烃, A A 经测定, 该烷烃分子中只有两个—CH3, 其一卤代物有两种同分异构体,C 与 X 反应生成 D。各物质之间的转化关系如下图所示:

(1)写出 X 的结构简式: 。 (2)写出化合物 A、E 的结构简式:A ,E (3)指出下列反应的类型:C→D ,E→F (4)写出 B 与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式:

。 。

。 (5)有机物 G 是有机物 C 不同类型的同分异构体, 并且 G 能与金属钠发生反应放出无色气体, 又能发生银镜反应; 又知 G 的同一类型的同分异构体共有多种, 则其中只含有一个甲基的同 分异构体的结构简式有 、 、 。 2.分子式为 C12H14O2 的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。 已知: △ ① R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl (X 代表卤素原子) 氧化 ② 为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

5

试回答下列问题: (1)A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰; (即 A 中有几类氢原子) C 物质的官能团名称_______________;E 物质的结构简式________________ ; (2)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号); (3)反应④的化学方程式为 (4)写出 E 属于芳香族化合物所有的同分异构体 3.根据图示填空

; 。

⑴化合物 A 含有的官能团是 。 ⑵1mol A 与 2mol H2 反应生成 1molE,其反应方程式是 。 ⑶与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。 ⑷B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D,D 的结构简式是 。 ⑸由 E 生成 F 的反应类型是 。 4.有机化合物 A 只含 C、H 两种元素,且其相对分子质量为 56,与 A 相关的反应如下:

⑴指出反应类型:A→B E→F G→H ⑵写 出和 E 同类别的所有同分异构体: ⑶写出反应方程式:(要求注明反应的条件) E→G E→F C 与足量的 COOH ⑷在 G 中最多有 个原子处在同一个平面. 5.苯的含氧衍生物 A 的相对分子质量为 180,其中碳元素的质量分数为 60%,A 完全燃烧 消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量相等。请回答下列问题: (1)A 的分子式为__________。 (2)A 的苯环上取代基彼此相间,A 能发生银镜反应,也能与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2,还 能与 FeCl3 溶液发生显色反应, A 含有的官能团名称是__________, 则 写出 A 可能的两种结 构简式: __________、__________。 (3)A 的一种同分异构体 B 是邻位二取代苯, 其中一个取代基是羧基, 能发生右图所示转化: B

6

F 的结构简式是_________________________; 写出下列反应的化学方程式: ①C→E____________________________________________________________ ②D 与浓溴水反应__________________________________________________ ③B 与足量 NaOH 溶液共热________________________________________ 6.以 HCHO 和 C2H2 为有机原料,经过下列反应可得化合物 N ( C4H8O2 ) 。

⑴反应 1 的反应类型为_______________。 ⑵HOCH2C≡CCH2OH 分子中,在同一个平面的原子最多有________个。 ⑶化合物 M 不可能发生的反应是_______________(填序号) 。 A.氧化反应 B.取代反应 C.消去反应 D.加成反应 E.还原反应 ⑷ N 的同分异构体中,属于酯类的有________________种。 ⑸ A 与 M 互为同分异构体,有如下转化关系。

填写下列空白: ① A 的结构简式为_________________, B 中的官能团名称是___________________ ② D 的化学式为_______________________ ③ 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程 式: ____ ④ 在 120 ℃ 时,由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应,生成产物全部为 气体时,消耗氧气[m(O2)]的质量范围为_______________ ____________。 7. 相对分子质量为 92 的某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料, 研究部门以它为初始原料 设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去) 。其中 A 是一氯代物,H 是 一种功能高分子,链节组成为 C7H5NO。

7

已知:
+ KMnO 4 / H

CH3

COOH


Fe/HCl NO2 NH2



(苯胺,易被氧化)

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题: ⑴H 的结构简式是______________; X 到 A 的反应条件是 ⑵②和③有一步是氧化反应,有一步是还原反应,则③是 ⑶反应⑤的化学方程式是_____________________;
COOH HO

反应,并说明理由



有多种同分异构体, 其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物共有_____

种; 8. 据报道某些简单的不饱和有机物与 CO 在低温、 低压及催化条件下可以转变为其它有机物, 如:

工业上以 A 及 CO 等为原料经如下的反应,可以制取具有优良性能的合成树脂及涂料黏和剂 等高分子材料。反应过程如下图所示:

其中 A 气体在工业上用于焊接或切割金属;饮用了含有 D 的假酒,可能引起失明或死亡;F 是一种合成树脂,用于制备塑料和合成纤维。 回答下列问题: (1)F 的结构简式是 。 (2)B 分子中含氧官能团的名称____________________。 (3)B+D→G 的反应类型是 。 (4)写出反应 II 的化学方程式 。 (5)已知 G 的一类同分异构体能发生银镜反应,现取 0.5mol 该类同分异构体中能产生银 最多的一种,与足量的银氨溶液充分反应,生成银的质量最多为 g。

8

9. 碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A,相对分子质量为 152,其分子中 C、H 原子个数比 为 1:1,含氧元素的质量分数为 31.58%。A 遇 FeCl3 溶液显紫色,且能与 NaHCO3 反应,其 苯环上的一氯取代物有两种,请回答下列问题: (1)A 的分子式是 。 (2)A 与 NaHCO3 溶液反应的化学方程式 。 (3)写出符合下列要求的 A 的同分异构体的结构简式(只需写出两种即可) ① 苯环上取代基数目与 A 相同 ② 属于酯类 ③ 1mol 该同分异构体与浓溴水发生取代反应可消耗含 2mol Br2 10.(13 分) 在实验室可利用下列反应制备 HCHO: 2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O,实验中,有关物质流经的主要装置如下:

请回答下列问题: (1)通入 A 管的 X 是什么物质 。 (2)在 A、B、C 管中反应,各装的是什么物质 、 、 。 (3)该实验中需要加热的仪器是(选填 A、B、C) 。 (4) 在加入必需的试剂后, 继续实验的主要操作步骤依次为 (选择合适的操作及次序) 。 ①通 X 气体 ②加热 A 处 ③加热 B 处 ④加热 C 处 ⑤撤 A 处酒精灯 ⑥撤 B 处酒精灯 ⑦ 撤 C 处酒精灯 ⑧停止通入 X 气体 ⑨撤 C 处导管 (5)产品分析:通过实验测定在相同条件下甲醇的沸点(65℃)显著高于甲醛(-21℃) 的主要原因是_____________________;甲醇和甲醛在水中溶解度都比较大其主要原因是 _____________________。

9


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