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第25届国际化学奥林匹克竞赛试题答案及应答分析











年第





届 国 际化 学 奥林 匹 克竞赛 试题 答 案及 应 答分 析
吴 国庆
北 京 师 范大 学 化 学 系

实 验第



一 ℃


本 次 实 验得 到 的 产 品 的熔 点 的 平 均 值是
少 一 一 街酮 的熔点是



评 分标准



,


一 ℃
,





,




,



,




,





,


……




,

分 的
,



,








,

附加 分 测 定 的熔 点 值与 验 证 值 的 差 值 在
不加分


℃ 以 内的 加

分 差
,

,

一 ℃

的 加

分 超过


,


而因

评论

这 一 实验 评 分 标准 倾 向 于 要 求严 格 控制 氧 化 反 应的条 件


防 止 发 生过 度的 氧化

有其 它 杂质 引起 的熔 点的 降 低 却 扣 分 很少
目标 产 物 的 熔 点 为







是 一个关 键的 步 骤 该 步 骤 的 目的是 在 控 制 氧化剂 的 用 反 应 温 度 和 操作方 式的条 件 下把 起始 物 街 醇 氧化成 街酮 根 据 命 题人 的 说 明 温 度 过 高


实验 步 骤



是 引 起 过 度氧 化 的 主 要 原因
得 到 了熔 点 很 高 的 幽二 酮

实验 结 果

,

— 参赛 者在步骤 的
,



,

时 对 街醇 的氧化过 度 了 高于


,

主要地



它 的熔 点



测 出 的熔 点

,


,

,

最 高 的达 到



国 四 名选手 都 没 有 想 到 街 醇可 被

试剂 过度 地 氧化 成 二 酮
,

因此

或者 没 有重视 实 验步 骤
试剂

,

规定 的加 入 总 量 冷 水浴 里
用 量


试剂


而 加 入 了过 量 的


试剂
,

或 者 没 有 控 制 实验规 定 的在
以 检验 氧
,



逐滴 地
,

加入


试剂

一 名 选手 说
,

,

他 还 特意 再 加 一 滴

化是 否 完 全

直 至 加入 的

试 剂 的黄 色 不 再 褪 去 另 一 选 手说

说 明 反 应 已 经 完全


这是 套 用 预备题

试 剂 氧化 薄荷 醇

他 根 本 没 有 想 到 要量 准 滴 加 的 没 有去 想 一 想


试剂 的 量 对 为
试 剂 的添 加
,

什么 要 在 实 验 桌 上 放一 根

,

的 移液 管

,

他还 抱 怨 没 法控 制


还有 一 名 选 手 说 自 己 是按 照 操作 要 求做 的
因此 得 零 分
, ,


但 他 却 只 得 到 仅 够 测 一 次 熔 点 的 晶体
题 的得 分都 属 最 差 的 一 档


无 法被检

总之

,

我 国 的 四 名 选手 的实验 第

也 是 我 国 自参 赛
,

以来

四 名 选手 在 同一 个 试 题 上 同 时 得 到 成 绩 最 差 的 一 次

我 们 认为 这 次 讨论

实验 第 一 题 的失败 的 可能原 因 有如 下 几 种 究 竟何 是 何 非 请 大 家研 究


,

有 机 化 学 的 原 理 没 有 学 好 根 本 不 知道 街醇 被


试剂 的氧化 反 应 有 多 步 氧 化的 可能
,
,


性 竞赛 结 束 我 们 听到 四 个 选手 的熔 点都 大 大 超 过 可接受 的数 值 就 提 出 有过度 氧 化 的 可能性 但
四 名选 手 都 不 同意 这 一 观 点


,

认为 根 本 不 存 在 发 生 过 度氧 化 的可能性
, ,

我 们 当 即提 出

,

为什 么 氧

化 实 验 的条 件 要 写得 这样 严 厉

我 们是 根 据 实 验 竞赛 卷 上 给 定 的三个 实 验条 件 想 到 可能 会发 生 过

度 氧 化 的 可 能性 的
有过 度 氧 化 的可 能

,


我 们 还认 为 抱 怨 不 能准 确 地 取 用





试 剂的 根 子 在 于 深 信 没



对熔 点 越 高 越 好 的 信 念 记 得 过 死 缺 乏 量 的 概念


忘 记 了这是


对 于 某 种 已 知 熔 点 的纯 净 物 而 言 的




根 本 没 有 想 到 会产 生 一 个 熔 点高 于 目 标产物 的其 它 产 物 的可 能性

实验步 骤 上 明明 写 着 取 用



,

试剂

,

竟 然 没 有 引起重 视
,

为 什么 要 精 确 到 小 数 点 第 二 位

我 们认 为

,

即 便 没 有 幽醇 的氧化 反 应 的复 杂性 的知 识

如 果在

竞赛 时 对

试 剂 的 用 量 准 确 到 百 分之 一 毫 升引 起 重 视

也 有 可 能 反 过 来想 到 反 应 是 在 严 格

年第




,






,

·

·

控 制 的条 件 下 进 行 的

并 因 此会 十 分 注 意 滴 加试 剂 的 速 度
,

以免 反 应 温 度 过 高
,



没 有 牢牢 记 住

应 当 搞 清 楚实 验操 作 之 所 以 要 这 样 选 择 的原 理


不应



依 样 画 葫芦

” 。



管 我 们 多 次 强 调 这一 点 但 选 手 们仍然 习惯 于
重要 问 题


照 方抓 药





这 是 对 中 学 化 学 实 验教 学 改革 提 出 的

· · ·

可 能 存 在 某 种 轻敌 实验 竞赛 第 题 题
,



骄 傲 自满的 情绪

,

造 成 实 验竞 赛 时 的 心理 状 态 不 正 常

……



答 案略
无 机化 学


·

理 论 竞赛 第
‘ ‘ ’



说明

本 题 评 分标 准









间各










本 题 的基 本 原理 已 见 于 预 备 题

,



我 国 选手 本 题得 分 很 高 但有 一 名选手 竟 然 没 有 写 出 这 是始 料 不及 的


问 的 放射 性 元 素 的衰 变 反 应 的 方 程 必 须 十 分重 视选 手 的最 基 本 的 知

这应 引起 今 后选 拔 和 培 训 的 注 意


识 可能存 在 的 某种 缺 陷
理论 竞赛 第 值求 出




分 析化 学


,

基 线 分 离 必 须 每对 峰








值 可 由给定 的柱长

,



由此 可 得






一 二







厂灭灭 丽百






。,









、,



丫 咬顶 声 瓦 又 对 柱
〔 、 、













R G c A /eA
. / G e A


(

!?

一 . 二2 04



一 . 一2 2

= 二

歹/ 拍孤又 面 4 ) x

. . ( 0 2 0 / 2 20 )



. . (2 04/3 0 4)

a、
,

.

. ( 4 3 0 一 1 3 0 ) / (3 9 5 一 1 3 0 ) 一 3 0 0 / 2 6 5 二 1 1 3

K
: R

,

.

:

拍弧灭丽 蔺/ 4 ) 又 ( 0 1 3 / 2 1 3 ) x ( 2 3 1 / 3 3 x ) 一 2 6 . . . . 1 由 于 B 柱 的 最 小 R 值 是 1 6 > 1 5 因此 可 得 到 完 全 分离 而 A 柱 的 G C A /C A 峰 的 R 一 0 9 < 1 5
s /

一 (430一 1 3 0 )
、 二 A
(

/ 130 = 2

, 3 1

.

.

.

.

.

,

,

,

不能完全 分离
B ) l m L



故应 使用 B 柱
.:



提 取液 里 的 酸 量 可 由下 式 求 出

:

拜m o l酸 / 拜m o l

rea酸 / A 一 (A


e r

a

. . 、、
) F

其 中 F 是 响应 因 子
:。: 肛m o le s ‘=
C A = 0 . 5 只
F

因此
(A

:



. ao d t i 5. ) /A

.:. 只 拌m o le 夙 x

( 1 0 0 0 / 10 0 )

(2 2 0 0 / 2 3 0 4 )

又 2

.

7 x

10 =

12

.

9 拜m o le s

G C A

一0 2又

.

(3520/2 304 )

说明

:

: 评分 标准 A 问 中 每 一 计 算值
,

X 2 7 x 1 0 一 8 2 拜r o le s n . , 。 5 分 另有

.

.

1 分 给 正 确 的答案

。 B

问 3分



在 当代

色 谱分 析 已 经 发 展 成 从 挥 发 性 的 到 高 分 子 的有 机 物的 分 离 和 定量 分 析 的最 强 有 力 的








·

93 19
在 许 多领 域 里
,
,

年第 6 期

-

技术



它 与 质谱 仪联 用可 鉴 定 极 复杂 的混 合物 里 的各 种 化 合 物
, 。


特另 是在 生 物 ”

学 和 医 学 里 液 相 色 谱 (H P L C ) 已 经成 为 一 种常规 分 析 在 这 些 场 合 有 时 气 相 色 谱是 不 适 用 的 之 在 预 备题 2 4 里 对 色 谱 学 的 原 理 作 了 系 统 的 介 绍 特 别 是关 于 基 线 分 离 的判据 的 介 绍 {

。 5 2


,

6 2

是 选 手 应 当记 住 的 添 加 了 关 系 式 (1)
、 、 2 ( ) 3 (

. (R ) 1 5 )




我 国 选手 对 此 都 已 掌 握




在 讨 论此 题 时
,

,

根据大 多 数 领 队 的 意 见
,

)

我 国 领 队 投 了 弃 权票




这 说 明 我 国 的最 后 集 训 对 此 的 质 量 是很好
我 选 手 之 一 竞 赛 时 一 时欠考 虑




因此

,

我 选 手 此 题 的 得 分 比 许多 国家 的选手 高


但是

以为

响 应 因子 作为数 学 上 的 因 子 应 当 取乘 法 3 题 物 理化 学 理 论 竞赛第

” ,

,

造成 不应 出 现 的 错 误 而 失分

A )
△, △,
K
O H 0 5 = = 7 4 . 9

. . . 一 393 5一 2 X 24 1 8 = 一 802 2 kJ
· 2 2 X 2 0 5 . 0 + 1 3 . 6 + 2 2

· m

o l

一 1

一 186

. . 只 1 8 8 7 = 一5 2 )

· K

一工

· m

o l

一‘

l:

一exp
o =
0

一 「 (△ 1
·

,

0

0 一 了 : ) / 尺T u 5

〕=
.

exp (80 2 2 一 1 5 x 5 2 ) /s . 3 1 4 x i . 5 ~ 4 . 62 又 [ 〕
. .
· m o l

.

1 0 2,

△,
△,
,

H

5

=

一 110 . 一 186 2 一 1
7 4
9

· 5

. . 一 2 只 2 4 1 8 一 一5 19 2 kJ
. 5 / 2 0 5 0 + 1 9 7 6 + 2 X 1 8 8

一‘
.

·

. 7 1

·
3 )

一1
K

· m

o l

一 ‘

=

8

K

=

e x p [

. ( 5 1 9 2 + , 1

. s x s i

. 3 ) / s

. 3 z 4 x z

. 5 ] = 2

. 1 3

只 10,

,

) B

; 因为 K 和 K

都很大
0 ; n H Z o
· n s e o )

,

平衡 时
n o :

,

n

e H 、

=

Z = 2;nN= 8;ncZ ne = 1; o+ o 育


两 个平 衡 都 完全 地 移 向右
· n s o c



: n cH 一 o




一 2一 一O
· x s e

: (Z n eo + l
o

一o

x

。。

C

)

在反应 I 里
,
。:

,

反 应 前 后 气 体 的总 摩 尔数 不 变

,

在反应
,

贾里

,

. : 则 由 8 5 变为 9 (N 的 存 在应 K
, < < K
,


考 虑 在 内 ) 但 这 种 变 化 对总 摩 尔 数的 影 响 可 以 忽略 不 计 : ! 、2 一 l + 2 + 8 一1 1 反 应前 n
n c H

因为

:



=

+

n

o :

n

+

K
x

.
e o Z

/K

l

eo ‘ , 一p p 飞 / /
,

c p

飞 一 x e o ( x o:p ) ’/ , /

x e o 。

一n

eo: n /

,

=
,

( l

一 n eo ) / n

t 。

一 1/11
。 ,
n e o

、因

K :< < K ;
,

故有
: ) ( 2

n c < < ne。 o
/ P )

可忽 略 )
X 1 0 2,
. X 1 4 1 4 ) / ( 4 . 6 2 X I O 27

(xe。 ) 3 / ,
x c o . ~ 7

=

( K

/ K

’ 2 / /

. 1 1 = ( 2 1 3

又 1 1)

. , 二5 93 只 1 0 一

0

6

X

1 0

一 5

.

D

)

n

to :

e 4 Z N: l 一n H + no + n = + 4+ 16 ~ 21 Z (Z n o + 1 c
· n s o c )

在 平 衡时
;

: n oZ一 4 一
I
一xc o
一 ‘Z /
. K
,

一 2+ 0

· s n o c

一2;

n eo Z = 1 一 n eo

K

/K

Z ’2 (x o p ) / / x
l / K

eo Z



x e 。

一4 2

一 42

一 ,/ 2

. 只 2 1 3 X 1 0 22/ 4 6 2 X l o 2,

o c x

( 2 邝 l)

’/ 2

X

2 1



’ Z (4 2 ) / x . = 7 l l

e 。

.

X
,

l o

一’
, C (

1 对 C 而 言 水 蒸 汽 凝 固 引起 气相 中 的 摩 尔 数 由 n 变 为 9 对 D 则 由 2 变 为 19 所 以 : 的 摩 尔 分 数变 为 : xco= 7.0 6 又 1 0 一 5 X 1 1 9 ~ 8 . 6 3 X 1 0 一 s = 8 6 p p m / 对C . . . D : x eo = 7 11 x 10 一 , 只 2 1 八 9 = 7 86 又 1 0 一 , = 0 8 p p m 对


E

)



说明

:
:A
、 D

评 分 标准

和 E 问各 3 分 ; B 和 C 问各 4 分
、 4 6



3 此题 的基本原 理 见 于 预 备 题第 6





, , 3

年第 6 期










此 题 的 主 题 涉 及 日 常生 活 里 常有 发 生 的 因 热 水器 使 用 不 当引 起 C Q 中毒 在我 国 在报 刊 上 常
,

有报 导



因此

,

我 们认 为
。 。

的 计 算 能力 的 考 验

此 题 的 主 题 作为 中学 生 国 际 化 学竞 赛 的试 题 是 很好 的 此题 是对 选手 no 特别是 关 于 c 在不 同 的计 算场合 下 的 不 同 处 理 我 国 选手 的计 算能 力 较 好


,



,

因 此 此 题 的 得 分 很高 后一问
,


但 有 一 名 选手 因携 带 的计 算 器 有 程 序 记 忆
,


,

不 合 竞赛 要 求
,

,

临时 使 用 了 组

织 委 员会 提 供 的计 算 器

后 者 的 运 算 方 式 不 同于 该选 手 自 己 的计 算 器


该选 手 一 时 疏 忽 而 算错 最
,

实在遗 憾
, ,

在此

这 应 引以 为 训 : 应 当 特 别 提 到 的是 我 国 四 名 选 手对 此 题 提 出 的 然 后 进 行 冗 长 的计 算
” ,


论证



的 要 求都 花 费 了大 量的 时 间


先提 出 假设 所谓 的


,

全 都用 了 一 两 张 试 纸
,

,

最后 证 明 了 假设 的正 确
。 。

其实

,

这种

论证

只 需 象 参 考 答 案那 样
,

用 一 两 句 关 键 的 话 作 一 简 单 的说 明 就 行 了

这 种误 解 的根


源 是 什 么 ? 值 得 我 们好 好 思 索
不 应 用 去的 时 间

今后 不 应发 生 这 种误解 才好
,

我 国 选手 在解 此 题 时 用 去 了大 量 的

后 来时 间 不 多 了

可能 是 招 致 理 论 第 5 题 的 一 些 不 应 出 现 的错 误 的 重要 原 因

理 论 竞赛 第 4 题

有机 化 学



1 c 翌 哩生

C : 人 二 是黑护 乒~ 人

一~








乒力 尸
a l b ) 例 曰月9 1 N H ‘c l





十二 兰竺一 尘
。 )H 己 C N z D H s o

乒 ~



e



产了

、 尸长

一竺

兰冲

土~ 艾
(

犷 ~
{



”3 。 ’

瞥 口 m



竹一尽 O
说明

:

评分 标 准

:C 问 1 分; A

、 B

、 D

和 F 问各 2 分 ; E 和 G 间 各 3 分
、 4 1 、 5 1



此 题 涉 及 的有 机 反 应 在预备 题 1 0 此 题 的主 题

里 已经 给 出
, ,



此题 的 有 机 反 应 均 为 有 机 合 成中 的 重要 反 应
我选 手 十 分熟 悉 的

广 泛 用 于 各 种 有机 合 成






昆 虫 信 息 素 是 当 代 化 学 的 重要 领域 我 国 国 内竞 赛 也 曾 涉 及 此 主题 因 此 是




,

我 选 手 此题 的得 分 较高

而且

,

四 个选 手 都 写 出了 目 标 产 物 的 各 种可 能 的 光 学 异构体
,

,

但参

考 答 案 里 没 有提 出 此 项 要 求
提 出这 一 要 求




我 们认 为

按理

,

这 是 应 当 被 要 求的



或 者应 当 加 分



但仲 裁时 未

化 理 论 竞赛 第 5 题







1993年 第 6 期

有机 化 学

A )

, B )


O H

·

戈 馨

卜〕 胶 H 《

,

尸骨
H
三 厂 ?


说明

C ) 由于 硼 氢 化 试 剂 的手性 引 起 产 物 中一 种 对 映 体 的量 占 优势 : 或答 R 或S :
,
, , , , R > S S S > R R

评 分标 准

: A 问4 分; B 问2 分;C 间 2分




此 题 的硼 氢化 试剂 是不对 称合 成 中的 基 本 试 剂 我 国两 名选 手 此 题 的 C 问 答 错
活 性 的副产 品


,

此 题涉 及 不 对 称 合 成 的基 本 概念





其 中一 人 认 为 引起 产 物 有 光 学 活 性 的 原 因 是存 在 产 生 有 光 学 : “ 另 一 选 手则过 分 发简 单 地 说 此 反 应是 立 体 有 择 反 应 还 有 一 选 手 十 分 遗憾 地


标错 了 R

, S

构型

以 上 情 况 反 映 出 我 国选手 在 有 机 化 学 基 本 概 念 的 掌 握 上 尚有 许 多 缺 陷



(

上 接第 18 页 )
, ,

N aZC O 3 所 以

. 混 合 物 中总 碳 量 为 0 1 摩
一 N a CO 3 Z



已知 R C I
二 : R e



y l 与 R C 物 质 的量 比 为 2
y l = 2 : / 5 3 /
. 2 5 / = 0 0 0 o 8 ( m l )

,

3

: 关系 式 为 C

R

C

I

5

. . 0 l m ol 0 lm o l

: R C I

一0
= 0

.
.

02
0 2

·

. : 一 0 0 0 8 C I-

: 10 6 N aZC O 3 质 量 为 克 /摩

6克 摩= : 的 量 为 原混 : C O : 反应放 出0 2 Z 最后余 O 合气 中 N a O 与
· . 0 1

10 .

R C I,

· 3 / 5

一0 012 (

.

o m

. y l) ~ 0 0 1 2 C I -

: 又 知 A 薛 1摩 尔 数 为 100
· 0 . 0 0 0 8 4 = 0 . 0 8 4

相同



120 . 54 / 14 35 00 = 0 . 000 8 4 (m o l )
o ( m l )

: : ~ O: 关 系式 为 ZCO QO 0 . 025m o l 0. ol25 r I . . : 量为: 3 克/ 0 质 2 摩 。 。工2 5 摩 一 。 4 克 : 答 略 . 38 元 素 R 摩 尔 数 为 : 0 . 62 克 令 3 1 克/ 摩 = 0 . 0 2 摩 (R C I : 水解 反 应 方程 式 为
·

: 由 RCI 中 C I一 总 摩 尔 数 为 . 00 x 0 .0 12 y 0 . 0 4 0 8 十 = 8

、 y R C l

sx+ 3y一 84

, Z

x

十 3y= 2 1

: 讨论 x 一
)

1,

y

一 1 9 / 3 ( 不合 题 意 )
( 不 合题 意

二 ,

y

R

C

l

x一2
x一3

,

y

一17/3

)

,

y

一5
= 1 3 /

(合 题 意 )
3 (

RC I
二 ; R C I

+

X

H

Z

O

一H 一H

二 R O

二 +

x

H

C

I

x= 4 x= 5

,

y

不 合题 意 )

+

Y

H

z

, R O

, +

,

O

y H

y

C

I

=

1

1

/

3

(

不 合题 意 )
,

推 出关 系 式 为 : R C I X H C I一 X A

~

:

因 R 不超 过 + 5 价
、 s e

且 化合价必 为整 数 答 : 略



C g
g C

I
I

戒 、

l

X 一 y

抓 j s

s ( R C l )

:

RCI

,

(

R

C

I

)

Y

H

C

I~

Y

A



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