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2011-2015年有机推断题



(2011 年)、香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化 剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

已知以下信息: ①A 中有五种不同化学环境的氢; ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱

水形成羰基。 请回答下列问题: (1)香豆素的分子式为____________; (2)由甲苯生成 A 的反应类型为________,A 的化学名称为________; (3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为____________; (4)B 的同分异构体中含有苯环的还有____种,其中在核 磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种; (5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中: ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是____________(写结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是____________(写结构简式)。 【答案】(1)C9H6O2;(2)取代反应 (3) 2-氯甲苯(邻氯甲苯)

(4)4 2 ;(5)4 ①





(2012 年) 、对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常 用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。 出下是某课题组开发的从廉价、 易得的化工原料出 发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路 线:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; ②D 可与银氨溶液反应生成银镜; ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 l :1。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 (2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 该反应的类型为 (3)D 的结构简 式为 (4)F 的分子式为 (5)G 的结构简式为 ; ; 种,其中核磁共振氢 (写结构简式) 。 ; ; ; ;

(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 2:2:1,的是 【答案】

(1)甲苯(2)

取代反应(3)

(4)C7H4O3Na2

(5)

(6)13

(2013 年 A)、査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息: ① 芳香烃 A 的相对分子质量在 100 ~110 之间,1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 ② C 不能发生银镜反应。 ③ D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。

④ ⑤ RCOCH3 + RˊCHO 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 (3)E 的分子式为 (4)G 的结构简式为 ,由 E 生 成 F 的反应类型为 。 。 。 。 RCOCH = CHRˊ

(5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化下发生水解反应的化学方 程式为 。 种,其中核磁共振

(6)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有 氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为 (写结构简式)。

【答案】 (1)苯乙烯 (2)

(3)C7H5O2Na

取代反应

(4)

(不要求立体异构)

(5)

(6)13

(2013 年 B)化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用 E 和 H 在一定条件下合成:

已知以下信息: A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
[来源:学&科 &网]

化合物 F 苯环上的一氯代物只有两 种; 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为_________。 (2)D 的结构简式为_________。 (3)E 的分子式为___________。 (4)F 生成 G 的化学方程式为________,该反应类型为__________。 (5)I 的结构简式为___________。 (6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件: ①苯环上只有两个取代基, ②既能发生银镜反应, 又能和饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2, 共有______ 种(不考虑立体异构) 。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积 比为 2:2:1,写出 J 的这种同分异构体的结构简式______。 【答案】 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2) (3)C4H8O2 (4) 取代反应

(5) (6)18

(2014 年 A)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下:

已知以下信息:



②一摩尔 B 经上述反应可生居二摩尔 C,且 C 不能发生银镜反应。 ③D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106。④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的 ⑤ 回答下列问题: (1)由 A 生成 B 的化学方程式为 (2)D 的化学名称是 (3)G 的结构简式为 (4)F 的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构) 。其中核磁共振氢谱中有 4 组峰,且面积 比为 6:2:2:1 的是_______。 (写出其中的一种的结构简式) 。 (5)由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。 ,反应类型为

,由 D 生成 E 的化学方程式为:

反应条件 1 所选择的试剂为____________;反应条件 2 所选择的试剂为________;I 的结构简式为 _____________。 【答案】 (1) (2)乙苯 ,消去反应; ;

(3)

; (4)19;







(5)浓硝酸、浓硫酸、加热 50℃~60℃;Fe/稀 HCl;

(2014 年 B)立方烷(

)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷

及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线:

回答下列问题: (1) C 的结构简式为 (2) ③的反应类型为 ,E 的结构简式为 ,⑤的反应类型为 。

(3) 化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成:

反应 1 的试剂与条件为 的试剂为 。

;反应 2 的化学方程式为

;反应 3 可用

(4) 在 I 的合成路线中,互为同分异构体的化合物是

(填化合物代号) 。 个峰。 种。

(5) I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 (6) 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有

【答案】 (1)

(2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照

O2/Cu (4)G 和 H (5)1 (6)3

(2015 年 A)、A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分 反应条件略去)如下所示:

回答下列问题: (1)A 的名称是 (2)①的反应类型是 (3)C 和 D 的结构简式分别为 (4)异戊二烯分子中最多有 为 。 (填结构简式) 。 ,B 含有的官能团是 ,⑦的反应类型是 、 。 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式 。 。
[来源:学科网 ZXXK]

(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

( 6 )参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1 , 3- 丁二烯的合成路 线 。

【答案】 (1) 乙炔;碳碳双键和酯基(2) 加成反应;消去反应;

(3)

;CH3CH2CH2CHO。

(4) 11;

(5)

(6)

(2015 年 B) 、聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有 很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下:

已知: ①烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;②化合物 B 为单氯代烃:化合物 C 的分子式为 C5H8;③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶 质;

④ 回答下列问题: (1)A 的结构简式为



。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 ,G 的化学名称为

。 。

(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为

(4) ①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 合度约为 (填标号)。a.48 b.58 c.76

。②若 PPG 平均相对分子质量为 10000,则其平均聚 d.1 22 种(不含立体异构) :

(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 (写结构简式):

其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6:1:1 的是

D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号 (或数据) 完全相同, 该仪器是_____(填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

【答 案】 (1)

(2)

(3)加成反应;3—羟基丙醛(或β —羟基丙醛) (4)①

②b(5)5;

;c



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