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第一章第二节 有机化合物的结构与性质(第一课时)



第一章 有机化合物的结构与性质 第二节 有机化合物的结构与性质 第一课时:碳原子的成键方式



联想质疑
甲烷

燃烧、取代反应 燃烧、与高锰 酸钾溶液反应、 加成反应

乙烯



燃烧、取代反 应、加成反应

结构

/>
性质

【探究一】一.碳原子的成键方式

[问题1]根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答: (1)碳原子最外层电子数是多少?怎样才能达到 8个电子 的稳定结构? (2)各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子?

(3)什么是单键、双键和叁键? 两个原子间共用一对电子的共价键; 单键: 双键: 两个原子间共用两对电子的共价键; 叁键: 两个原子间共用三对电子的共价键。 (4)什么是不饱和碳原子和饱和碳原子? 有机化合物分子中,与4个原子形成共价键的碳原 找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子 子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为 饱和碳 1 2 3 4 5 6 原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。

A、CH3—CH=CH—C≡C—CF3
1 2 3

B、CH2=CH—CN C、CH2=C—CH=CH2 | 5 CH3
1 2 3 4

(5)有机物分子中碳原子有哪些成键规律?
①碳原子最外层含有4个电子,除了彼此间可以成键 外,还跟多种原子(H、O、Cl、N等)形成共价键。 ②易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂 的结构单元。 ③碳原子价键总数为4。

碳原子成键方式的多样性, 是有机物种类繁多的原因之一。

甲烷分子的模型(CH4)
109.5?

H
H

C H
H

球棍模型

填充模型

甲烷分子的结构:正四面体,键角109.5? 。

乙烯分子的模型(C2H4)
约120?

H H

C=C

H

H

球棍模型 填充模型 碳原子形成双键时——平面结构(双键碳原子和 与之直接相连的原子处于同一个平面) 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 。 键角为120 。

乙炔分子的模型(C2H2)
180?

H—C≡C—H

球棍模型

填充模型

碳原子形成叁键时——直线结构(叁键碳原 子和与之直接相连的原子处在同一直线)键 。 角180

碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式 空间构型
四面体型

C
C=C C≡C

平面型 直线型

上图四种烃分子的模型,回答下列问题 (1)每个分子中任意两个共价键的键角是多少? (2)四种分子分别是什么空间构型? (3)已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键 角,请总结其中有什么规律?

分析归纳
烃的名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子的成键方式 键角 109.5? 120? 180? 120?

若一个碳原子与4个原子成键,则碳原子与周围的4个原子 都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近109.5? , 所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。 若一个碳原子与3个原子成键,则3个键的键角总是接近 120? ,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中 至少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键,则2个键的键角总是接近 180? ,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。

【迁移· 应用】CH3—C C—CH==CH2 分子 中可能共面的原子最多有多少个?

9个
6个 在CH3—CH=CH—CH3分子的结构中,一定有__ 原子在同一个平面上 ;可能有__ 8 个原子在同一 个平面上 。

对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描 述 (1)下列叙述中,正确的是( BC ). (A)6个碳原子有可能都在一条直线上 (B)6个碳原子不可能都在一条直线上 (C)6个碳原子一定都在同一平面上 (D)6个碳原子不可能都在同一平面上 (2)一定在同一直线上的碳原子个数为______。

4

(3)位于同一平面内的原子数最多有______个。

10

有机化合物结构为 , 分析其

结构并回答下列问题: (1)写出其分子式_______。 (2)其中含有______个不饱和碳原子,分子中有 ______种双键。 (3)分子中的饱和碳原子有________个。

【交流· 研讨】分析C—C和C—H,回答问题.
[问题4]极性键和非极性键划分的依据是什么?

两成键原子是否相同, 对电子的吸引能力是否相同, 共用电子对是否发生偏移。
【阅读】P19表1-2-4和“方法导引” 键的极性与电负性的关系。

2.极性键和非极性键
? 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电 子的能力相同,共用电子不偏向于成键原 子的任何一方 , 这样的共价键是 非极性共 价键(简称非极性键)。 ? 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电 子的能力不同,共用电子将偏向电负性较 大即吸引电子能力较强的一方,这样的共 价键是极性共价键(简称极性键)。

共价键的三个参数
键长 键能
指两个成键原子间的平均核间距。

一般说来,键长越短,键越牢固。

指101.3kPa、298K时,断开1mol气态 AB分子中的化学键,使其生成气态A原 子和气态B原子的过程中所吸收的能量。

键能越大,键越牢固。

键角

指分子中同一个原子上两个共价键之 间的夹角。

交流研讨
碳碳键 键能(kJ/mol) 347 单键(C—C) 614 双键(C=C)
叁键(C≡ C) 839

键长(nm) 0.154 0.134
0.121

[问题2] 请你根据上表所提供的数据,从键能和键长
的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题, 并与同组同学进行交流和讨论。 1.乙烯为什么容易发生加成反应? 2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现 象发生?

分析归纳
碳碳双键键能小于单 键键能的2倍; 碳碳叁键键能小于 单键键能的3倍、小 于单键和双键的键能 之和。 双键中两个键性质 不同,其中一个较另一 个容易断裂。乙烯容易 发生加成反应。 叁键中三个键性质 不同,其中两个较另 一个容易断裂。乙炔 容易发生加成反应。

单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不 能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯 烃、炔烃容易发生加成反应。



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