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2012年高考复习化学有机部分主要失分点及对策


有机部分主要失分点及对策

浙江省上虞市丰惠中学 徐继穆

一、有机物结构简式的书写 烯烃、炔烃: 烯烃、炔烃: 例题:写出下列有机物的结构简式:乙烯, 丁 例题:写出下列有机物的结构简式:乙烯,1-丁 丁烯, 甲基 丁烯, 甲基 丁烯, 甲基-2-丁烯 甲基-1-丁烯 烯,2-丁烯,2-甲基 丁烯,2-甲基 丁烯,环 丁烯 己烯,苯乙烯,乙炔,丙炔, 甲基丁炔 甲基丁炔, 己烯,苯乙烯,乙炔,丙炔, 3-甲基丁炔,苯乙 炔的结构简式。 炔的结构简式。 小结: 小结:碳碳双键和碳碳三键是烯烃和炔烃的官能 团,写烯和炔的结构简式时一定要写出碳碳双键 和碳碳三键。 和碳碳三键。写支链时一般不省略支链与主链结 合的碳碳单键。 合的碳碳单键。

练习: 练习:写出与苯互为同分异构体的直链烃的结构 简式

年天津理综卷) 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理 (04年天津理综卷)27.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理 年天津理综卷 得到醛或酮。例如: 得到醛或酮。例如:
CH3CH2CH == C =
CH3 CH3
①O3 ② Zn/H2O

CH3CH2CH = = O +O == C =

CH3

CH3

II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃 通 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通 过臭氧化并经锌和水处理得到B和 。化合物B含碳 含碳69.8%, 过臭氧化并经锌和水处理得到 和C。化合物 含碳 , 含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成 。D在浓硫酸 无银镜反应, 含氢 , 无银镜反应 催化加氢生成D。 在浓硫酸 存在下加热, 存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下: 。反应图示如下:

回答下列问题: 回答下列问题: ; (1)B的相对分子质量是 ) 的相对分子质量是 C → F的反应类型为 的反应类型为 ; D中含有官能团的名称 中含有官能团的名称 。 的化学方程式是: (2) D + F → G 的化学方程式是: ) 。 (3)A的结构简式为 ) 的结构简式为 。 (4)化合物 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水 )化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水 处理只得到一种产物, 处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有 种。

卤代烃: 卤代烃: 例题:写出下列有机物的结构简式:氯乙烷, 氯 例题:写出下列有机物的结构简式:氯乙烷,2-氯 丙烷, 氯 二甲基丁烷, 二溴乙烷, 丙烷,1-氯-2,2-二甲基丁烷,氯苯,1,2-二溴乙烷, 二甲基丁烷 氯苯, 二溴乙烷 1,2-二溴乙烯。 二溴乙烯。 二溴乙烯 小结:当卤原子与中间碳原子相结合时, 小结:当卤原子与中间碳原子相结合时,采用 悬挂法”把卤原子写在旁边, “悬挂法”把卤原子写在旁边,不要省略卤原子 与碳原子键的共价键。 与碳原子键的共价键。

练习:写出符合分子式 练习:写出符合分子式C7H7Cl且分子内含有苯环 且分子内含有苯环 的所有同分异构体的结构简式。 的所有同分异构体的结构简式。

醇和酚: 醇和酚: 例题:写出下列有机物的结构简式:乙醇, 丙醇 丙醇, 例题:写出下列有机物的结构简式:乙醇,2-丙醇, 2-甲基 丙醇,乙二醇,丙三醇,苯酚,对二苯 甲基-1-丙醇 甲基 丙醇,乙二醇,丙三醇,苯酚, 酚。

悬挂法

竖写

小结:羟基是醇和酚的官能团, 小结:羟基是醇和酚的官能团,写法是 OH。当 。 羟基要写在左边时,应写作HO 。建议采用 羟基要写在左边时,应写作 悬挂法”将结构简式竖起来写。 “悬挂法”将结构简式竖起来写。

练习: 根据 年上海卷第17题改变 根据01年上海卷第 题改变)2001年9月1日 练习:(根据 年上海卷第 题改变 年 月 日 执行的国家食品卫生标准规定,酱油中 酱油中3-氯丙醇 执行的国家食品卫生标准规定 酱油中 氯丙醇 (ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过 含量不得超过1ppm。写出相 含量不得超过 。 对分子质量为94.5的氯丙醇 不含 的氯丙醇(不含 对分子质量为 的氯丙醇 和 结构)的所有同分异构体的结构简 结构 的所有同分异构体的结构简 式。

醛: 例题:写出下列有机物的结构简式:甲醛、乙醛、 例题:写出下列有机物的结构简式:甲醛、乙醛、 苯甲醛、乙二醛、 羟基乙醛 羟基乙醛。 苯甲醛、乙二醛、ɑ-羟基乙醛。 小结:醛基是醛的官能团, 小结:醛基是醛的官能团,它的结构是 简写时必须写作CHO;当醛基要写在左边时建议 ; 简写时必须写作 或者将结构简式竖起来写。 写作 ,或者将结构简式竖起来写。

年江苏卷) . (04年江苏卷)24.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反 年江苏卷 应得到: 应得到:

(也可表示为: +║→ 也可表示为: 丁二烯 乙烯 环已烯

)

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 实验证明, 氧化: 氧化:

请按要求填空: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ; B的结构简式是 。 写出下列反应的化学方程式和反应类型: (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④ 反应④ ,反应类型 反应⑤ ,反应类型 反应⑤

; 。

羧酸: 羧酸: 例题:写出下列有机物的结构简式:甲酸( 例题:写出下列有机物的结构简式:甲酸(蚁 )、乙酸 苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸( 乙酸、 酸)、乙酸、苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸(邻 羟基苯甲酸)、乙二酸、乳酸( 羟基丙酸)、葡 )、乙二酸 羟基丙酸)、 羟基苯甲酸)、乙二酸、乳酸(ɑ-羟基丙酸)、葡 萄糖酸。 萄糖酸。 小结:羧基是羧酸的官能团,结构为: 小结:羧基是羧酸的官能团,结构为: 简写 成 COOH,当写在左边时必须写作 ,当写在左边时必须写作HOOC , 建议直接写作 ,或者将结构简式竖起来 写。

酯: 例题:写出下列有机物的结构简式:甲酸甲酯、 例题:写出下列有机物的结构简式:甲酸甲酯、 乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、 乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、环乙 二酸乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、 二酸乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二 聚对苯二甲酸乙二酯。 酯、聚对苯二甲酸乙二酯。 小结:酯的官能团是 小结: 。简写成 COO , 较好。 较好。

建议在没有把握的情况下写作: 建议在没有把握的情况下写作:

年江苏卷) 烷基苯在高锰酸钾的作用下 烷基苯在高锰酸钾的作用下, (03年江苏卷)24.烷基苯在高锰酸钾的作用下, 年江苏卷 侧链被氧化成羧基, 侧链被氧化成羧基,例如 化合物A—E的转化关系如图 所示,已知:A是芳香化合物,只能 的转化关系如图1所示 是芳香化合物, 化合物 的转化关系如图 所示,已知: 是芳香化合物 生成3种一溴化合物 种一溴化合物, 有酸性 有酸性, 是常用增塑剂 是常用增塑剂, 是有机合成的 生成 种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的 重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到), 重要中间体和常用化学试剂( 也可由其他原料催化氧化得到), 也可由其他原料催化氧化得到 E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图 。 是一种常用的指示剂酚酞, 是一种常用的指示剂酚酞 结构如图2。

C8H10

C16H22O4

C8H4O3

写出A、 、 、 的结构简式 的结构简式: 写出 、B、C、D的结构简式:

糖类、油脂和氨基酸: 糖类、油脂和氨基酸: 例题:写出下列有机物的结构简式:葡萄糖、 例题:写出下列有机物的结构简式:葡萄糖、硬 脂酸甘油酯、甘氨酸( 氨基乙酸 氨基乙酸)。 脂酸甘油酯、甘氨酸(ɑ-氨基乙酸)。

小结:书写含多个官能团的有机物结构简式时, 小结:书写含多个官能团的有机物结构简式时, 不要省略碳碳单键,采用“悬挂法” 不要省略碳碳单键,采用“悬挂法”或者把结构 简式竖起来写会比较好。 简式竖起来写会比较好。

悬挂法

竖写

北京卷) ( )化合物A( 是一种有机溶剂。 可 (04北京卷)26.(1)化合物 (C 4 H 10 O )是一种有机溶剂。A可 北京卷 以发生以下变化: 以发生以下变化: 2 浓 H 2 SO 4 Cl
B A D 光 Na C △ Br2 CCl4 E

<1>A分子中的官能团名称是 分子中的官能团名称是___________; 分子中的官能团名称是 ; <2>A只有一种一氯取代物 。写出由 转化为 的化学方程式 只有一种一氯取代物B。写出由A转化为 转化为B的化学方程式 只有一种一氯取代物 ______________________________________________________; ; <3>A的同分异构体 也可以有框图内 的各种变化 , 且 F的一氯 的同分异构体F也可以有框图内 的各种变化, 的同分异构体 也可以有框图内A的各种变化 的一氯 取代物有三种。 取代物有三种。 F的结构简式是 的结构简式是____________________________________。 的结构简式是 。 C 可用作显影剂, (2)化合物“HQ”( 6 H 6 O2 )可用作显影剂,“HQ”可以与三 )化合物“ ( 可以与三 氯化铁溶液发生显色反应。 还能发生的反应是( 氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号) 还能发生的反应是 选填序号) _______________。 。 <1>加成反应 <2>氧化反应 <3>加聚反应 <4>水解反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 的一硝基取代物只有一种。 的结构简式是__________。 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 的一硝基取代物只有一种 的结构简式是 。

( 3) A与 “ HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化 ) 与 在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化 剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 H 12 O2 Na 2 。 与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 C10 的化合物。 的化合物。 的结构简式是_____________________________。 “TBHQ”的结构简式是 的结构简式是 。

二、有机反应方程式的书写
1.烯烃、炔烃的加成——是否需要催化剂? 烯烃、炔烃的加成 是否需要催化剂? 烯烃 是否需要催化剂 CH2=CH2 + H2 CH2=CH2 +Br2 CH2=CH2 +HCl CH≡CH+ 2H2 CH≡CH+Br2 CH≡CH+HCl CH3-CH3 CH2-CH2 Br Br CH3-CH2Cl CH3-CH3 CH2=CH2 Br Br CH2=CH2 Cl

2.不同的反应条件 不同的反应条件——是加成还是取代? 是加成还是取代? 不同的反应条件 是加成还是取代 CH3-CH=CH2 + Br2 溴水 溴的CCl4 溴的 溶液 CH3-CH-CH2 Br Br

CH3-CH=CH2 + Br2 纯溴

CH2-CH=CH2 + HBr Br

+

Cl2

+ HCl

+ 3Cl2

3.不同的反应条件 不同的反应条件——取代的位置是苯环还是烷基? 取代的位置是苯环还是烷基? 不同的反应条件 取代的位置是苯环还是烷基 + Br2 Br + HBr

+ Br2

+

HBr

4. 温度的表示 温度的表示——是用 是用 2CH3CH2OH CH3CH2OH

还是表明具体数值 ? CH3CH2OCH2CH3 + H2O CH2=CH2 + H2O

+ HNO3

55℃-60℃ ℃ ℃

+ H2O

5. 进行的程度 进行的程度——是用 是用

还是用



+

+ H2O

+ H2O

+

+ NaOH

+

6. 反应的产物 反应的产物——有无无机物生成? 有无无机物生成? 有无无机物生成 取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成! 取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成!

CH4 + Cl2 CH3COOH + CH3CH2OH CH3CH2OH 2CH3CH2OH + O2

CH3Cl + HCl CH3COOCH2CH3 + H2O CH2=CH2 + H2O 2 CH3CHO + 2H2O

7. 硫酸的运用 硫酸的运用——是浓硫酸还是稀硫酸? 是浓硫酸还是稀硫酸? 是浓硫酸还是稀硫酸

浓硫酸 醇的消去反应 酯化反应 纤维素的水解反应 苯环上的硝化反应

稀硫酸 烯烃与水反应制取醇 酯的水解反应 蔗糖的水解反应

8. 氢氧化钠的运用 氢氧化钠的运用——写在何处? 写在何处? 写在何处 1.卤代烃的水解 卤代烃的水解 CH3CH2Cl + H2O
NaOH

CH3CH2OH + HCl

2.卤代烃的消去 卤代烃的消去

醇 CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O

年广东卷) 多年前, (05年广东卷)24.300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没 年广东卷 多年前 食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为: 食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为: (1) 用没食子酸制造墨水主要利用了 ) 的性质(填代号) 的性质(填代号)。 类化合物

A. 醇 .

B. 酚 .

C. 油酯 .

D. 羧酸 .

(2) 没食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前广泛应用的食 ) 没食子酸丙酯具有抗氧化作用, 品添加剂, 品添加剂,其结构简式为 。 (3) 尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是 ) 尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物, 国家允许使用的食品防腐剂。 国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金酯的分子式为 , 其苯环只与 ?OH和 ?COOR两类取代基直接相连的同分 和 两类取代基直接相连的同分 异构体有 种。 (4) 写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程 ) 式: 。

年上海卷) .苯酚是重要的化式原料, (05年上海卷)29.苯酚是重要的化式原料,通过下列流程可合 年上海卷 成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。 成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知: 已知:

(1)写出 的结构简式 )写出C的结构简式 。 。 (2)写出反应②的化学方程式 )写出反应② (3)写出 的结构简式 )写出G的结构简式 。 (4)写出反应⑧的化学方程式 )写出反应⑧ 。 (5)写出反应类型:④ )写出反应类型: ⑦ 。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂 ) 是 。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊 石蕊 试液

(06年全国 卷)29.莽草酸是合成治疗禽流感的药物 年全国2卷 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达 年全国 莽草酸是合成治疗禽流感的药物 达 的一种异构体。 菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是 的一种异构体。A )的原料之一。莽草酸是A的一种异构体 的结构简式如下: 的结构简式如下:
COOH H2 C—CH2 HO OH OH (提示:环丁烷 H2 C—CH2 可简写成 )

(1)A的分子式是 ) 的分子式是 。 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式( (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式 ) 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 表示) 表示)是 。 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式( (3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示 ) 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 )是 。 与足量碳酸氢钠溶液反应, (4)17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体 ) . 克 与足量碳酸氢钠溶液反应 标准状况) 积(标准状况) 。

在浓硫酸作用下加热可得到B (5)A在浓硫酸作用下加热可得到 ) 在浓硫酸作用下加热可得到 的结构简式为) (B的结构简式为), 的结构简式为
HO─

─COOH

其反应类型 。 6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 (6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 写出其中一种同分异构体的结构简式

种, 。

(06年天津卷)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R (06年天津卷)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R‘): 年天津卷

R-X+R‘OH

KOH 室温

R-O-R‘+HX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下: 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:

请回答下列问题: 请回答下列问题: molA和 molH 在一定条件下恰好反应, (1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一 ) molA 元醇Y 中碳元素的质量分数约为65% 元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为 %,则Y的分子式为 A分子中所含官能团的名称是 ,A 的结构简式为 。 步反应类型分别为① (2)第①②步反应类型分别为① ) ①②步反应类型分别为 ② 。 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 )化合物B具有的化学性质(填写字母代号) a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应

的结构简式: (4)写出C、D和E的结构简式: )写出C C ,D和E 。 水溶液反应的化学方程式: (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式: )写出化合物C NaOH水溶液反应的化学方程式 。 (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式: )写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式: 。

有机物和有机反应的名称
1.醇与酚的官能团:羟基还是氢氧根 醇与酚的官能团: 醇与酚的官能团 2.羧酸的官能团:羧基还是酸基 羧酸的官能团: 羧酸的官能团 3.氨基酸还是胺基酸 氨基酸还是胺基酸 4.酯类还是脂类 酯类还是脂类 5.油脂还是油酯 油脂还是油酯 6.硬脂酸甘油酯还是硬脂酸甘油脂 硬脂酸甘油酯还是硬脂酸甘油脂 7.硝化反应还是消化反应 硝化反应还是消化反应 8.加成反应还是化合反应 加成反应还是化合反应

年北京卷) (05年北京卷)有机物 (C6H8O4)为食品包装纸的常 年北京卷 有机物A( 用防腐剂。 可以使溴水褪色 可以使溴水褪色。 难溶于水 难溶于水, 用防腐剂 。 A可以使溴水褪色。 A难溶于水, 但在酸性条 件下可发生水解反应,得到B( 和甲醇。 件下可发生水解反应,得到 (C4H4O4)和甲醇。通常状 况下B为无色晶体 能与氢氧化钠溶液发生反应。 为无色晶体, 况下 为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。 选填序号) (1)A可以发生的反应有 ) 可以发生的反应有 (选填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 (2)B分子所含官能团的名称是 ) 分子所含官能团的名称是 、 。 分子中没有支链, (3)B分子中没有支链,其结构简式是 ) 分子中没有支链 ,B 的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。 制取A的化学方程式是 (4)由B制取 的化学方程式是 ) 制取 。 (5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨 )天门冬氨酸( 基酸之一,可由B通过以下反应制取 通过以下反应制取: 基酸之一,可由 通过以下反应制取:

天门冬氨酸的结构简式是





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