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第2节 有机化合物的结构与性质(第2课时)



第一章 有机化合物的结构与性质 第二节 有机化合物的结构与性质 第二课时:同分异构体



一、有机化合物的同分异构现象
每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每 一分 子式表示一种化合物呢? 请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。

物质名称 结构简式 相同点 不同点

正戊



异戊烷

新戊烷

分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构

有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构现象。 2.同分异构体

具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。

注意
三个相同: 分子组成相同、相对分子

质量相同、分子式相同
两个不同: 结构不同、性质不同

碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

同分异构体 数

1 1 1 2 3 5 9 1 3 7 8 5 5
11 12 … 15 20

碳原子数

同分异构体 159 数

355



4347

366319

交流.研讨P21 思考:产生同分异构体的原因?

小结

4. 同分异构类型
示例 产生的原因

异构 类型 碳骨架 异构

位置 异构 类型异 构

C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架(直链,支链, ??? 环状)的不同而产生的 C 异构 官能团在碳链中的位置 C=C-C-C、 不同而产生的异构 C-C=C-C CH3CH2OH CH3OCH3 官能团种类不同而产 生的异构

【判断】下列异构属于何种异构?

1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3

位置异构
类型异构 类型异构

4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH碳骨架异构 3

CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH2CH = CH2

位置异构

碳骨架异构 结构异构 官能团异构
官能团类型异构
H CH3 C C H3C H

官能团位置异构

H C C H3C

H CH3

立体异构

顺反异构 光学异构

手性碳原子

练习:书写C7H16 的同分异构体
1、一直链

H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H - C-C -C -C -C - C - C -H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H

2、主链少一个碳

3、主链少二个碳
(1)支链为乙基 (2)支链为两个甲基 A、两甲基在同一个碳原子上 B、两甲基在不同一个碳原子上

4、主链少三个碳原子

思考:如何书写具有官能团的有 机物?
具有官能团的有机物 书写顺序:碳架异构—位置异构—类 型异构 写出C4H8同分异构体:

【练习巩固】
1、课后P25习题3 2、写出C5H12 、C5H10的所有同分异 构体的结构简式。 3、试判断C4H9Cl、C4H10O的同分异 构体的数目。

小结:
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、 同位素四个名词的含义 同系物 分子相差 组成 一个或几 个CH2原 子团 结构 类别 结构相似 化合物 同分异构体 同素异形体 分子组 成相同 分子组 成相同 结构不同 单质 同位素 质子数相 同,中子 数不同 —— 同一元素的 不同种原子

结构不同 化合物

二、有机物结构的表示方法
表示方法:
分子式 C5H12 H H
C

H
C

H H
C C

结构式

H

C

H

H

H

H

H H

H 结构式 H
C

H
C

H
C

H H
C C

H

H

H

H

H H

结构简式:C H3 C H2 C H2 C H2 C H3
C H3 C H2 C H2 C H2 C H3
C H3 (C H2)3 C H3

H H H C C C

H
C H

H

H

H

CH2

CH

CH2 CH3

CH2

CHCH2 CH3

H O
H
C C

O

H

H

O CH3

C

OH

CH3 COOH

键线式:
将结构式中氢原子和碳原子符号 省略(但不是所有的氢原子和碳原子符 号都省略),用锯齿状的折线表示有机 化合物中的共价键情况,每个拐点和终 点均表示一个碳原子。

C H3 C H2 C H2 C H2 C H3

CH2OH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHO

OH

OH

H
HO OH OH O

CH2

CHCH2 CH3

O CH3 C OH

O
OH

三、有机物的结构与性质的关系
【交流· 研讨】回忆乙酸化学性质并填写P23表格 [问题](1)乙酸的官能团是什么? (2)乙酸的官能团在结构上有什么 特点?哪些性质反映了这些官能团 的结构特点?

思考: 乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什么?哪些性质 反映了这些官能团的结构特点?这些官能团 中所含碳原子的饱和程度如何?

官能团与有机物性质的关系 含不饱和 碳原子
烯烃 炔烃

C= C C≡C

易发生加 成反应

含强的 极性键



OH

与钠、与羧酸 取代反应

[问题8]乙酸和乙醇分子中都有羟基,但乙酸和 乙醇的化学性质并不相同,请说明其中的原因?

不同基团间的相互影响与有机物 性质的关系!
[问题9]甲苯比苯容易发生取代反应,醛与酮的 化学性质也不相同,请说明其中的原因?

1、官能团与有机物性质的关系
(1)关系:一种官能团决定一类有机物的化学性质。 (2)原因:一些官能团含有极性较强的键,发生相关 的反应。另一面一些官能团含有不饱和碳原子易发 生相关的反应。

2、不同基团间的相互影响与有机物性质 的关系(吸电子作用和推电子作用)



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