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2014最新高考题 有机题周练1



(2014 浙江)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
催化剂 H2C CH2
O2

A

试剂 浓硝酸 B C 浓硫酸/△ O

COOCH2CH2N(CH2CH3)2 浓硫酸 Fe E HCl △ NH2 普鲁卡因

催化剂/△
● ● ●



X
NO2

D

NH2


O





Fe HCl



R X + HN

R N + HX



+ HN

HOCH2CH2 N 。

请回答下列问题: (1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。 A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 (2)写出化合物 B 的结构简式____________________。 (3)写出 B→C 反应所需的试剂___________________。 (4) 写出 C+D→E 的化学反应方程式____________________________________________。 ( 5 ) 写 出 同 时 符 合 下 列 条 件 的 B 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ________________________。 ① 分子中含有羧基; 1 ② H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D,请用化学方程式表示以乙烯为 原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。 _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________

解析: 以普鲁卡因的合成考察有机化合物知识。苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,乙苯与浓 硫酸、浓硝酸发生硝化反应,在对位生成硝基,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化,把乙基氧 化成羧基;乙烯经过氧化变成环氧乙醚,乙烯与 HCl 加成变成氯乙烷,氯乙烷与氨取代变 成 HN(CH2CH3)2,再与环氧乙醚加成生成 HOCH2CH2 N(CH2CH3)2,再与 C 发生酯化反应生 成 E,E 经过还原变成普鲁卡因。B 是对硝基乙苯,其同分异构体含有羧基,则另一基团是 氨基或亚氨基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子说明两个基团在对位。 (1)AC (2)CH3CH2
NO2

(3)酸性 KMnO4 溶液 COOH (4)
NO2

COOCH2CH2N(CH2CH3)2 浓硫酸 △ NO2
C O O H CH3NH
1

+ HOCH2CH2N(CH2CH3)2
CH2COOH H2N CH2

+ H2O
COOH

(5)H2N

H3C

NHCOOH

(6)CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 2 CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl (2014 福建)[化学-有机化学基础] 叶酸是维生素 B 族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 (2)下列关于乙的说法,正确的是 (填名称)。 a.分子中碳原子和氮原子的个数比是 7∶5 b.属于芳香族化合物 c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 a.含有 H2N-CH-COOH b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):



①步骤Ⅰ的反应类型是 是 。 ③ 步 骤 Ⅳ 为 解析:

。②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的 反 应 的 化 学 。 方 程 式

2

(2014 新课标 II)[化学选修——5:有机化学基础] 立方烷( )具有高度的对称性.高致密性.高张力能及高稳定性等特点,因此合

成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线:

回答下列问题: (1) C 的结构简式为 (2) ③的反应类型为 ,E 的结构简式为 ,⑤的反应类型为 。

(3) 化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成:

反应 1 的试剂与条件为 为

;反应 2 的化学方程式 ;反应 3 可用的试剂为 。 (填化合物代号) 。 个峰。 种。

(4) 在 I 的合成路线中,互为同分异构体的化合物是

(5) I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 (6) 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 解析:

(4)G 和 H

(5)1

(6)3

3

(2014 北京)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料 M 以及杀菌剂 N 的合成路线如下:
聚合 反应 I 顺式聚合物 P 硫化 顺丁橡胶

CH2=CH CH=CH2
反应 II

B A (1) O3 (2) Zn/H2O C

H2 Ni/

CH2OH CHCH2CH2OH CH2CH2CH2OH
Cl

Cl

OH

H+
反应 III

N (C13H8Cl4O2)

CH2

已知:i.

CH CH CH2

CH2

+

CH2

ii. RCH=CHR'

(1) O3 (2) Zn/H2O

RCHO + R'CHO (R、R'代表烃基或氢)

(1)CH2=CH—CH=CH2 的名称是________________________。 (2)反应 I 的反应类型是(选填字母)_________。 a. 加聚反应 (3)顺式聚合物 P 的结构式是(选填字母)________。
H2C H C H C CH2 n
H2C CH2 C H C H n

b.缩聚反应

CH2

a.

b.

c.

HC n H C C H H

(4)A 的相对分子质量为 108。 ①反应 II 的化学方程式是___________________________________________________。 ②1 molB 完全转化成 M 所消耗的 H2 的质量是_______g。 (5)反应 III 的化学方程式是___________________________________________________。 (6)A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成 B 和 C,写出其中一种同分异构体 的结构简式____________________________。 解析:

4

(2014 重庆) 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料, 可由下列反应路线合成(部分反应条件) 碱
HCCl3 + C6H5CHO A B OH CH CCl3 OOCCH3

① 酸 ② G



CH CCl3 J(结晶玫瑰)

Cl3CCHO + C6H6 D E

(1)(A)的类别是 是

,能与 Cl2 反应生成 A 的烷烃 。B 中的官能团是 。

(2)反应③的化学方程式为 (3)已知:B KOH 苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的副产物加水萃取、分液, 能除去的副产物是
R1 R1 酸 -CH +H2O,则经反应路线②得到一种副产物, R2

(4)已知:

+ HO-CH
R2

其核磁共振氢谱有 4 种峰,各组吸收峰的面积之比为 (5)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3 溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为 写一种) 。(只

解析: ⑴卤代烃,CH4 或甲烷。—CHO 或醛基。
OH OOCCH3 浓硫酸 Δ -CH CCl3 5



-CH +CH3COOH CCl3

+H2O

⑶苯甲酸钾 ⑷1∶2∶4∶4
ONa ONa



Cl—

—CH=CH2



Cl—

—Cl

Cl

CH=CH2

6



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