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2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛)有机化学试题分析



第 13 卷第 5 期 2011 年 10 月

遵义师范学院学报 Journal of Zunyi Normal College

Vol.13, No.5 Oct.2011

2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛) 有机化学试题分析
朱 彬,赵从军
(遵义师范学院 化学系,贵州 遵义 563002) 摘 要:论文对2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛)有机化学试题进行了分析研究。通过研究可以发现,试 题充分体现了创造性、先进性、科学性、教育性、竞技性、趣味性的原则,更加重视对学生创造性思维的培养和考 查。论文还对近十年全国高中学生化学竞赛(初赛)有机化学试题从试题结构、试题特点和规律进行了研究,并对部 分典型试题的考点作了具体分析。 关键词:全国高中学生化学竞赛(初赛);有机化学试题;分析 中图分类号:G633.8 文献标识码:A 文章编号:1009-3583(2011)-05-0134-05

The Analysis and Research on Organic Chemistry Questions of National chemistry Preliminary Contest for Senior Middle School Students(2001-2010)
ZHU Bin, ZHAO Chong-jun
(Department of Chemistry,Zunyi Normal College,Zunyi 563002,China) Abstract: This paper analyses and studies the Organic Chemistry Questions of National chemistry Preliminary contest for Senior Middle School Students from 2001 to 2010. Through the research we can find the test questions fully reflect the creativity, novelty, scientificness, educationalness, competitiveness and interestingness, they also pay more attention to the cultivation and examining of students' creative thinking. The structure and characteristics of test questions in recent 10 years have been studied and the test points of some typical test questions have also been analyzed. Key words: national chemistry preliminary contest of senior high school students; organic chemistry questions; analysis

自1984年中国化学会组织全国中学生化学竞赛 至今,全国中学生化学竞赛已经举办了24届。全国 中学生化学竞赛的开展,在普及化学基础知识,提高 青少年学习化学的兴趣,加深对化学知识的理解,提 高灵活运用化学知识的能力,激发和培养中学生的 思考与创造能力,推动中学素质教育等方面起到了 非常的重要作用,同时也为国内高校选拔了大批化 学专业的拔尖人才。全国中学生化学竞赛是中学化 学教学中培养尖子学生的一条重要途径,是化学学 科面向全体、重视个体差异的重要体现。因此分析 研究近年的竞赛试题,无论是对做好竞赛的培训工 作还是正确把握试题的发展方向都有积极的意义。 从近10年全国高中生化学竞赛(初赛)试题的特

点来看,试题都是以“全国高中学生化学竞赛基本 要求[1]”来命制的。试题力图使参赛选手在知识、 能力和素质方面获得提高。竞赛的每个环节都尽量 创造条件,使选手接触最新科技发展成果,获得最新 概念,同时引导学生深入思考,鼓励他们创造性地学 习,包括对已掌握的非化学知识的应用;开发青少 年学生的潜力和学习能力,使他们加强进取和竞争 意识,培养思维和工作的准确性、持久性、创造性 以及强烈的社会责任感和敬业精神 。分析2001— 2010年全国高中学生化学竞赛(初赛)有机化学试题 可以发现,试题涵盖的知识面宽、层次深,难度 大,有利于培养学生将所学知识与生产生活实际相 结合,有利于培养学生良好的科学素养。试题内容
[2]

收稿日期:2011-06-10 作者简介:朱彬,男,浙江海宁人,遵义师范学院化学系教授,硕士,主要从事有机合成和中学化学教学研究。

朱 彬等?2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛)有机化学试题分析
包括系统命名、结构推导、同分异构体的书写、立 体化学、反应历程、烃的衍生物的性质和衍变关 系、有机化学中各类有机物的基本物理、化学性质 等,试题题型创造性强,重点考察学生运用所学知识 解决实际问题的能力。 1 试题结构分析 从 2001— 2010年 全 国 高 中 学 生 化 学 竞 赛 (初 赛)试题来看,试题内容涵盖了无机化学、有机化 学、分析化学、物理化学、结构化学五个化学主干 学科。考察的试题均以主观题的形式呈现,卷面总 分为100分。试题题量比较稳定,一般为12题左右 (见表1),有机化学试题一般出现在试卷的后半部 分。纵观这十年的试题,五个主干学科所占的分值 比例见表2。
表1 2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛)试题数

化合物数以千万计,极大地丰富了我们的物质世 界,满足了日益增长的社会需要,提高了人们对物质 及其变化规律的认识。当今,有机化合物的应用已 深入到人类生活的各个领域。 2 试题特点 2.1 题量相对稳定,难度略有增加 每年的有机化学试题总体在题型、题量方面几 乎相近,基础性较强,难度略有增加,一些试题的水 平要求较高。 从试题本身来看,既保留了优秀的传统 题目,又突出了环保、 化学用语、 实验中的思维能力等 方面的考查。 整体看有机化学试题的难度控制较好,试 题的区分度较高,因而保持了很好的相对稳定性。 (2002?8 )化合物A和 B的元素分析数据均为 C 85.71%,H 14.29%。质谱数据表明A和B的相对分 子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色,但均 不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2,3-二 甲基-2-氯丁烷,A催化加氢得2,3-二甲基丁烷; B与HCl反应得2-甲基-3-氯戊烷,B催化加氢得 2,3-二甲基丁烷。 (1)写出A和B的结构简式。 (2)写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分 异构体,并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。 该题考察了运用元素的百分含量和相对分子质 量来推导化合物的分子式,进而利用环丙烷衍生物 的加成反应来推导化合物的结构式。如果学生掌握 了环丙烷加成反应的有关知识,便能正确解答试 题。 (2007?10)尿素受热生成的主要产物与NaOH反 应,得到化合物A(三钠盐)。A与氯气反应,得到化合 物B,分子式C3N3O3Cl3。B是一种大规模生产的化工产 品,全球年产达40万吨以上,我国年生产能力达5万 吨以上。B在水中能持续不断地产生次氯酸和化合 物C,因此广泛用于游泳池消毒等。


表2 2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛) 各学科试题所占分值

从表1可以看出, 2001、2002、2004年题量最 大 ,共有13个大题,而在2005和2009两 年 ,均只 有 10个大题。通过表2可以看出,有机化学在竞赛试题 中所占的比例最大,这可能是因为:在人类已知的 化合物中,有机化合物占了绝大多数,与生命活动密 切相关的有机化合物广泛存在于人类居住的地球 上,使地球充满生机与活力,近年来,新合成的有机

(1) 画出化合物A的阴离子的结构式。 (2) 画出化合物B的结构式并写出它与水反应 的化学方程式。 (3) 化合物C有一个互变异构体,给出C及其互 变异构体的结构式。 (4 ) 写出上述尿素受热发生反应的配平方程 式。

①2002?8指2002年全国高中学生化学竞赛初赛试题第8题,下同。

第 13 卷第 5 期

遵义师范学院学报

2011 年 10 月

此题考察了加热条件下尿素分子间脱氨生成环 状三聚氰酸的反应,要求考生不仅能正确写出产物 的 酮 式 结 构 ,而且能将酮式结构转变成醇式异构 体,方能正确画出化合物A的阴离子的结构式。与上 一题相比较,此题难度明显加大,对能力的要求更 高,学生必须具有一定的发散性思维能力方能正确解 答,这也正是全国高中学生化学竞赛的目的所在。 2.2 试题新颖、真实化,命题素材源于生产生活 当今世界正面临环境日益恶化、能源短缺、生 态平衡遭到破坏、食品安全等一系列问题,竞赛命 题常以此为设问对象,要求考生运用化学知识去分 析、去评价 ,以此达到宣传和教育的目的。 (2002?7)据报道,我国酱油出口因“氯丙醇” 含量超标而受阻。 (1) 据研究,酱油中的“氯丙醇”的来源可能

是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯 取代的衍生物;另一来源可能是用离子交换树脂纯 化水配制酱油,由于交换树脂采用1,2-环氧-3- 氯丙烷(代号A)作交联剂,残留的A水解会产生“氯 丙醇”此外,A还可能来自包装食品的强化高分子材 ; 料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构简式和 A水解的反应方程式,反应涉及的有机物用结构简式 表示。 (2) 在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟 基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳定的,在通常条 件下会发生消除反应,请给出2个反应方程式作为例 子。 (2010?10) 灰黄霉素是一种抗真菌药,可由 A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成,反应式如 图1:

图 1 2010年10题反应式

(1) 在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原 子的构型。

图2 2010年10题物质结构图

(2) 写出所有符合下列两个条件的B的同分异 构体的结构简式: 1)苯环上只有两种化学环境不同的氢;2)分子 中只有一种官能团。 (3) 写出由A和B生成灰黄霉素的反应名称。 近年来的竞赛试题,充分体现了化学学科的特 点。以实际情景为依托,融有机化学重难点理论、 有机化学基础知识为一体的考察方式,在内容选择 上,积极关注与化学相关的社会热点问题,力求反映 现代化学研究的最新成果,选材新颖而又贴近学生 生活实际,内容涉及环境保护、食品安全、药物合 成、新型高分子材料、能源等领域,充分体现了化 学的应用价值,易使学生形成认同化学、喜爱化学

的真切感受。 2.3 加强学生创新精神和创造能力的培养 素质教育的核心是培养学生的创新精神和创造 能 力 ,创新精神是一个国家和民族发展的不竭动 力。创新精神的核心是创造性的科学思维,它是创 造能力的催化剂。创造性思维的特点是敢于想象, 思维具有发散性,有独特的知识结构以及活跃的灵 感,因此培养学生的创造性思维能力是培养创新人 才、全面实施素质教育的根本要求。 (2003?1)二战期间日本是在战场上唯一大量 使用毒气弹的国家,战争结束日军撤退时,在我国秘 密地遗弃了大量未使用过的毒气弹,芥子气是其中 一种毒气。芥子气的分子式为(ClCH2CH2)2S。人接触 低浓度芥子气并不会立即感受痛苦,然而,嗅觉不能 感受的极低浓度芥子气已能对人造成伤害,而且,伤 害是慢慢发展的。 (1)用系统命名法命名芥子气。 (2)芥 子 气 可 用 两 种 方 法 制 备 。 其 一 是 ClCH2CH2OH与Na2 S反应,反应产物之一接着与氯化氢 反应;其二是CH2=CH2与S2Cl2反 应 ,反应物的摩尔比 为2 : 1。写出化学方程式。



彬等?2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛)有机化学试题分析
力,同时还考察了学生面对陌生知识的心理承受能 力和应变能力。中学化学教学承担着培养学生科学 创新精神和创新能力的重任, 学生科学创新精神和 创新能力培养的基础是学生的创造性思维,而学生 创造性思维能力的培养要依赖于创造性的教学 。 2.4 加强学科综合,突出学科能力 有机化学是一个充满生机的领域,新的研究成 果不断涌现,因此在竞赛试题中也不断出现新研究 成果的试题。这类试题都以有机合成路线的方式作 题面,在2004年以前多以有机合成反应式加方框图 的形式出现,从2004年以后将试题中的方框用A、 B、C等英文字母代替,主要要求考生根据提供的反 应式(反应条件)写出反应中空缺的反应物(产物、 反应条件),在近十年的竞赛试题中有8年出现了这 类试题(见表3),是竞赛试题中最常见的题型。此类 试题能够全面考查学生对所掌握的有机化学知识的 综合应用能力,因此所占分值比例也较大。
表3 2001-2010年全国高中学生化学竞赛(初赛) 以有机合成路线作题面的试题及分值
[3]

(3)用碱液可以解毒。写出反应式。 (2007?1)2003年5月报道,在石油中发现了一 种新的烷烃分子,因其结构类似于金刚石,被称为 “分子钻石”,若能合成,有可能用做合成纳米材料 的理想模板。该分子的结构简图如图3:

图3 2007年1题物质结构图

(1)该分子的分子式为 ; (2)该分子有无对称中心? ; (3)该 分 子 有 几 种 不 同 级 的 碳 原 子 ? ; (4)该分子有无手性碳原子? ; (5)该分子有无手性? 。 竞赛试题往往将往年的“熟题”和“成题”进 行改造形成新的试题。命题者一般从设问方式、障 碍设置、考查内容等方面进行改造,以达到推陈出 新的目的。因此在平时训练中,教师应从不同角度 对试题进行全面分析,使学生对同一知识点或方法 作多角度的分析和思考,全面的理解其内涵和外 延,提高学生的学习能力。必须加强学生收敛思维 和发散思维、正向思维和逆向思维、辩证思维等的 培养,使学生能够结合自己已有的基础知识解答试 题。如以上两题,系统命名、分子式的确定、对称 性判断、手性判断都是属于常考的题型,它要求学 生具备灵活运用所学基本知识创建未知知识的能

(2001?9)1997年BHC公司因改进常用药布洛芬 的合成路线获得美绿色化学挑战奖: 旧合成路线见图4:

图4 布洛芬旧合成路线

第 13 卷第 5 期
新合成路线见图5:

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2011 年 10 月

图5 布洛芬新合成路线

(1)写出A、 C、D的结构式(填入方框内)。 B、 (2)布洛芬的系统命名为: 。 (2008?11)1941年从猫薄荷植物中分离出来的 荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通 过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯,后 者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和 性质,进行如图6的反应:

图6 2008年11题反应式

写出A、 C、 B、 D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。 以上两题均属以有机合成路线作题面的试 题,是利用框图的结构与给出的条件做逻辑推理。 此类试题难度较大,考查的有机反应类型较多,学生 需要较为全面的掌握有机化学基本反应,才能正确 解 答 。 如 2001年 第 9 题 题 中 的 Friedel-Crafts反 应,Dazen反应均为大学有机化学的知识点。这类试 题对于应试者为高中学生来说,虽有一定的难度,但 也决不是束手无策。此类试题可利用逆合成原 理,命题者在命制此类题时,常常把其中一步(或几 步)关键步骤模糊化,好像是拆了桥, 却留下桥墩。 只要解题者根据题中所给出的新信息重新搭起 [4] 桥,就能顺利将题解出 。只要学生能全面把握框图 的结构,熟练掌握官能团之间的相互转化关系,通过 已知物、反应条件等就可推导出未知物。 (2006?10)以氯苯为起始原料,用最佳方法合 成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应,标明合 成的各个步骤)。 这是一道典型的有机合成题,是竞赛试题中的 新题型,对于不太熟悉有机合成设计技巧的中学生 来说,难度很大。它不仅要求学生要熟悉有机化学 的基本反应,熟练掌握官能团的相互转换,而且还要 掌握有机合成设计的一些方法和技巧,具备一定逆

合成分析的能力,方能按试题的要求用最少的步骤 和高产率的反应设计出合成路线。如上题中定位基 团氨基的引入、保护和脱去都是此题的难点。这类 试题在近十年的试卷中只出现过一次,今后是否还 会出现还有待进一步的观察。 3 结语 化学竞赛是以课外活动对课堂知识作适当补充 为基础的,只靠中学化学大纲进行的课堂教学是难 以在竞赛中取得优胜的。因此,在课外补充化学知 识显得格外重要,学生应该在课外活动中尽量补充 大学化学的基础知识,我们既不应该要求竞赛的知 识储备跟大学化学完全相同,也不应该只局限于中 学化学的知识水平,这里存在一个度的问题,只有把 握好“度”的原则,才能使教学获得良好效果,也才 能使学生学有所得,如何把握这个“度”需要参加 竞赛辅导教师的共同努力。对于高中学生化学竞赛 现在有二种不同的观点,一种是以中学化学大纲的 知识点为背景出题;另一种是以尽量高的知识水平 为背景进行命题;综合起来,尽量往中学化学水平 上靠最好,但是绝不可能只按中学化学水平进行竞 赛,原因是我国的中学化学教育水平(指作为升学预 备教育的化学课程的知识水平)比国际中学化学教 育的水平低;从“面向世界”的角度着眼,只在中 学化学知识基础上展开化学竞赛是不可行的,我们 努力发展的是高智力型的化学竞赛,这种高智力型 的竞赛,应该作为课堂教学的延伸和补充。总之,新 课程改革下的化学竞赛复习备考, 需要研究化学竞 赛试题的命题特点,认清竞赛试题的命题意图和规 律。只有明确教师辅导和学生复习的方向,才能使 教师不断提升自身的教学辅导水平,学生不断提高 学习的效率。教师在辅导过程中还要注重夯实基 础,联系生活实际,关注热点问题,切实锻炼和提高 应试者运用知识的能力,只有这样,应试者才能在化 学竞赛中获得优异成绩,教师才能为祖国培养出更 多栋梁之才。
参考文献: [1]中国化学会科学普及工作委员会.全国高中学生化学竞 赛 基 本 要 求 (2008年 4月 修 订 )[EB /OL].http://www.ccs.ac.cn/ news/?hid=117,2011-07-10. [2]国际化学奥林匹克竞赛史[EB/OL].http://news.fudan.edu.cn/ 2006/0113/8349.html,2011-05-18. [3]袁 晓 春 .论 中 学 化 学 教 学 中 学 生 创 造 性 思 维 的 培 养 [J].昭通师范高等专科学报,2004,(2):71-76. [4]陈进前.新型有机试题的解答策略[J].考试(高考语文 版),2002,(10):43-45. (责任编辑:朱 彬)



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