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竞赛有机复习整理汇总



化学协会

化学协会

第一部分

性质

1

化学协会

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三、不饱和烃的主要反应 1、加成反应

2

化学协会

化学协会

3


化学协会

化学协会

四、炔烃的主要反应 1、加成反应

4

化学协会

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五、共扼二烯烃
1、加成反应

5

化学协会

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六、芳烃的性质
1、单环芳烃

6

化学协会

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7

化学协会

化学协会

2、萘的反应

8

化学协会

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七、卤代烃的性质

9

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八、醇的性质
Na H2SO4 POCl3 HNO3 RCOOH TsCl CH3CH2ONa 减压蒸馏 CH3CH2OSO3H (CH3CH2)2SO2 (CH3CH2O)3PO CH3CH2ONO2 RCOOCH2CH3 NaBr CH3CH2OTs (Nu-) 氧化 CH3CHO CH3CHO CH3CH2Br(Nu) CH3COOH

K2Cr2O7 H2SO4 (C5H5N)2。CrO3 或PCC,DCC等 Cu,△ CH3CH2OH HX PBr3 SOCl2

CH3CHO OHRONa CH3CH2OH CH3CH2OR

CH3CH2X CH3CH2Br CH3CH2Cl

CH3CH2OCH2CH3 + 或Al2O3,240OC H2O,H H2SO4,170OC 2HC CH2 或Al2O3,360OC

H2SO4,140OC

CH CH2OH 或①B2H6,②H2O2,OH- 3 O2,Ag 或 RCOOOH 2HC CH2 O PdCl2-CuCl2 CH3CHO

CH2=C(CH3)2 H2SO4 I2,NaOH 2HC O CH2

CH3CH2OC(CH3)3

CHI3+HCOONa

CH3CH2OCH2CH2OH

10

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九、酚的性质

11

化学协会

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CO2,H2O NaOH ONa ①CO2,△ ,加压 ②H
+

OH

OH COOH OR

RX HO RCOCl 或(RCO)2O OOCR AlCl3 重排 COR FeCl3 OH CrO3 O H2,Ni OH OH Br2,H2O Br Br [(C6H5O)6Fe]3- (显色反应) O

Br2,CCl4

OH Br

Br H2SO4

OH SO3H +

OH

OH HNO3 NO2 +

OH

SO3H

OH NaNO2 H2SO4 NO OH 互变异构

NO2

O

NOH

RX

R

12

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十、醛、酮、醌的性质
1、羰基的亲核加成 (1) 与亚硫酸氢钠加成
CH3CHO + NaHSO3 CH3 C OH SO3Na H

(2) 与醇加成

OH OR" 无水HCI 无水HCI C O + R"OH R C R'(H) + H O R C R'(H)+ R"OH + H, (H) R' 2 H, H2O OR" OR" R R C O H HO CH2 无水HCI R O C HO CH2 O H

(3) 与氢氰酸加成

CH3 O + HCN CH3
(4) 与金属有机试剂加成

OH

CH3 CH3

C

OH CN

CH3CH2MgBr

+

CH3COCH3

1. Et2O + 2. H3O

OH CH3CH2C(CH3)2

(5) 与 Wittig 试剂加成

O CH3CCH3 + Ph3P=CHCH3
(6) 与氨及其衍生物加成缩合

0C

O

CH3 CH3C=CHCH3 + Ph3P=O
R R C R' OH O R C R' C NH2 R C R' R C 苯肼 R' N NH 腙 N NH O C NH2 缩氨脲 N OH 肟 N R 希夫碱

NH2 胺 NH2

O R C R'

羟氨 NH2 NH

氨基脲 NH2 NH

2. α - 氢原子的反应 (1) α -氢原子的酸性
O H C CH3 O + H + H C

O CH2 H C CH2

? O H C

? CH2

13

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(2) 卤化反应
O CH3 O

+

Br2

AlCl3(cat.) Et2O 0 C
O

CH2Br
96 %

碘仿反应

O CH3CCH3 + I2 + NaOH
(3) 缩合反应 (a) 羟醛缩合反应
O CH3 C H H CH2 O C

O _ CH3C O

+

HCI3

H 10%NaOH 5℃

α CH3 CH CH2 β

OH

O C H CH3 C CH H

H C O

(b)芳醛与脂肪族酸酐缩合 (Perkin 反应)

CHO

+

(CH3CO)2O

NaOAc

CH=CHCOOH

(c) Mannich 反应:含有α - 氢原子的化合物(如醛、酮等) ,与醛和氨(或伯、仲胺)之 间发生的缩合反应

C CH3 O

+ HCHO + HN(CH3)2

HCl

C CH2CH2N(CH3)2 O

(d) 交叉缩合例子(Claisen-Schmidt 反应)

CHO

+

CH3CHO

NaOH 50 C
O

CH=CHCHO
90 %

3. 氧化和还原 (1) 氧化反应 a. 与 Tollens 试剂发生银镜反应:
RCHO + 2Ag(NH3)2OH

RCOONH2 + 2Ag + H2O +3NH3

b. 与 Fehling 试剂发生斐林反应 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH c. 与其它氧化剂反应
CHO
PhCO3H CH3OH/H2O

RCOONa + Cu2O + 3H2O

COOH

90 %

酮不能为弱氧化剂氧化,但遇到如高锰酸钾、硝酸等强氧化剂则可以发生反应

O

[O], 6%HNO3 铜矾催化剂

CH2CH2COOH CH2CH2COOH
14

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(2) 还原反应 (a) 催化加氢

R1 (R2)H

C O + H2

Pt, Pd or Ni

R1 (R2)H

C

OH H

(b) 用金属氢化物还原
O CH3 HC CH C CH3 NaBH4 OH CH3 HC CH CH CH3

(c) Clemmensen 还原法
O C CH2CH2CH3 Zn-Hg,HCI CH2CH2CH2CH3

(d) Wolff-Kishner- 黄鸣龙还原法

R1 (R2)H

C O

NH2NH2

R1 (R2)H

C NNH2

NaOC2H5

R1

O High P/ 180C (R2)H

CH2 + N2

(3) Cannizzaro 反应(歧化反应)
2HCHO 浓NaOH HCOONa + CH3OH

4、α 、β - 不饱和醛酮的特性 (1). 亲电加成
O CH2 CH CH + H + OH CH2 CH CH

C 4

C 3

C 2

O 1

OH CH2 CH CH +

OH + CH2 C H
O

CH

OH + CH2 C H CH + Cl ClCH2 C H

OH CH ClCH2 CH2

CH

(2). 亲核加成
O CH2=CHCCH3 O CH2=CHCCH3

+ CH3NH2 +
CN
_

O CH3NHCH2CH2CCH3 O NCCH2CH2CCH3

O CH2=CHCCH3 O CH2=CHCCH3

+ AlH4

_

OH CH2=CHCHCH3 OH CH2=CHC(CH3)2
15

+ CH3MgI

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(3). 还原反应
CH3CH=CHCHO (1) LiAlH4, 乙 醚 + (2) H3O C2H5OH CH3CH=CHCH2OH

O + NaBH4

OH

α 、β -不饱和醛酮用催化加氢的方法进行还原时,总是碳碳不饱和键先被还原

CH3 CH=CH CHO
5.卡宾的性质
R1 H R2 C=C H

H2 Ni

CH3CH2CH2CH2OH

+

. CH2
H H

R1 C H C CH2

R2 H

R1 H

R2 C=C H

+ . CH2 .

[ R1 C .

.CH2

C

R2

]

R1CH

CHR2 CH2

十一、羧酸的性质
1、 酰氯的生成
NO2 COOH + SOCl2 NO2 COCl + HCl + SO2

2、酸酐的生成
O
O C C OH OH 2300C ~100% C O C
O

+H2O

O

3、羰基的还原反应

(CH3)3CCOOH

①LiAlH4,乙醚 ②H2O,H ,92%
+

(CH3)3CCH2OH
N、 C O、 —Cl

4、当 α—碳原子上连有吸电基时,如

— NO2、—C

等,则较易脱羧。

COOH O2N NO2 △ O2N NO2 +CO2 NO2
5、羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔,可脱羧生成烃。

NO2

CH3COONa+NaOH(CaO)



CH4+Na2CO3
16

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6、α—氢原子的反应

Br (CH3)2CHCH2CH2COOH
7、α—羟基酸的分解

Br2,PCl3 63%~66%

(CH3)2CHCH2CHCOOH

RCHCOOH OH

H2SO4

RCHO+HCOOH

十二、羧酸衍生物的性质
1、水解

O (C6H5)2CHCH2CCl
O CH3C HN

H2O,Na2CO3 0℃,95%
Br C2H5OH—H2O,KOH △ ,95%

(C6H5)2CHCH2COOH
O CH3CO-K++ H2N

Br

2、醇解 O

2(CH3CO)2O+HO
3、脂的醇解亦称脂交换反应

OH

H2SO4 93%

O CH3CO

O OCCH3 +2CH3COOH

O CH2 CH—C— OCH3 + CH3CH2CH2CH2OH O

H+,94%

CH2 CH—C— OCH2CH2CH2CH3 +CH3OH
4、氨解

CH3 O
CH3CH—C—Cl+NH3
5、还原反应: (1)用氢化铝锂还原

CH3 O
CH3CH—C—NH2 +HCl

O R—C—Cl

①LiAlH4,乙醚 ②H2O
(2)用金属钠—醇还原

RCH2OH

CH3(CH2)7CH

CH(CH2)7COOC2H5

Na,C2H5OH 49%~51%

CH3(CH2)7CH

CH(CH2)7CH2OH

17

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(3)Rosenmund 还原

COCl H Pd-BaSO 喹啉-硫 2, 4,

CHO

6、与有机金属试剂的反应

O CH3CCl
O CH3CHCCl CH3

+

CH3CH2MgCl

纯醚 FeCl3

O CH3CHCH2CH3
O CH3CHCCH3 CH3

+

(CH3)2CuLi

纯醚 -78oC

7、酰胺脱水

O (CH3)2CHCNH2

P2O5 200-220oC

(CH3)2CHCN

+ H2O

8、Hofmann 降解反应
O (CH3)3CCH2CNH2 + Br2 +4NaOH (CH3)3CCH2NH2 + 2NaBr +Na2CO3+2H2O

十三、含氮化合物的性质
(一) 芳香族硝基化合物 1、 还原
Fe,稀HCl,△ Zn,H2O,NH4Cl 60-65oC O 葡萄糖,NaOH NO2 100oC Zn,NaOH,CH3OH N N Fe HCl NH2 或 Zn 或 Sn,HCl NHOH

N N

Zn,NaOH,C2H5OH

N N H H

NO2 SnCl2,浓HCl CHO NO2 NO2 NaSH,CH3OH △

NH2 CHO NO2 NH2

18

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2、 取代
NO2 + Br2 OCH3 NO2 NO2 + PhNH2 △ Fe Br NHPh NO2 NO2 NO2

(二) 胺
CH2Cl NaHCO3 NH2 (CH3CO)2O CH2NH O NH CCH3 NaNO2,2HCl N2+Cl- +2H2O+NaCl

MnO,稀H2SO4 O NH2 Br2,H2O Br Br O



Br R2NH+H2O2 RNOH+H2O

(三) 异氰酸酯的性质
O N H N C O ROH C OH O NH C OR RNH2 N H NH2 +CO2

H2O

O C NHR

19

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(四) 季铵盐和季铵碱的性质
2[(CH3)4N]+I+

+

Ag2O

H2O

2[(CH3)4N] OH

+

-

+

2AgI

(CH3)3N CH3
+

-

OH

(CH3)3N

+ CH3OH CH2=CH2

(无β-H) + H2O (有β-H)

(CH3)3NCH2CH3OH-

(CH3)3N +

(五) 重氮盐的性质 1、 失去氮的反应
H3PO2,H2O

N2Cl

NaNO2,H2SO4

OH

CuCl, HCl

Cl

CuCN,KCN

CN

2、 保留氮的反应
SnCl2,HCl NH NH2

N2+ClX N=N X=OH,NH2,NHR,NR2 X

(六) 睛的性质
HCl,H2O, RCOOH O RCH CH3

RCN

①CH3MgI,乙醚 ②H2O ,H+ ①LiAlH4 ②H2O ,H+

RCH2NH2

十四、杂环化合物 (一) 五元环的性质

+ N

E+

N

(进攻α位)
E

(二) 六元环的性质
+ E+ N N
20

E

(进攻β位)

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第二部分 合成 一、不饱和烃的制备
1、烯烃的一般合成
C H C Br C OH 催化剂 C I C OH 浓H2SO4 (乙醇为170oC) C C NaOH,CH3CH2OH

C H

Wittig 试剂法

O R C R'

R" Ph3P=R" R C R'

2、烯烃的特殊合成
Lindlar 或 P—2 CH3C CCH3 + H2 Na,液NH3 -78oC H C C 3HC CH3 H C C 3HC CH3 H

H

3、炔烃的合成
催化剂 CH CH Br H C H Br C C Cl C Cl ①NaNH2 ② H+

O 3HC C CH3
饱和烃主要是

Zn-Hg HCl,

CH3CH2CH3

RCH2COONa + NaOH(CaO)

RCH3 +

Na2CO3

21

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二、卤代烃的制备
1、 一般合成方法
HBr C C

C OH

HBr or PCl3 or SOCl2

C Br(I)

C Cl

+ NaI

ZnCl2,CS2

C

C

Br2

C
CCl4

C
2HC Br C CH2 H2 Br CH3CHCH2CH2 Br H
Cl

Br Br
+ Br2 H 3HC C

CH2 C H2
+ Cl2

+ HBr

Fe

CH3 + Cl2 hv

CH2Cl

NH2 H2SO4

NH3+HSO4Br2 NOHSO4

NH2

Br
Y + X2 X Y (Y=—NO2,—COR,—CN等吸电基)

CH2Cl + HCHO + Cl2 ZnCl2

NH2
重氮化

NaNO2,HCl

N2+Cl-

CuCl HCl

Cl

22

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2、α -卤代
RCH2CH=CH2 O RC CH2R‘ + X2 RCH2COOR‘ Br2 PBr3 NBS RCHBrCH=CH2 O RC CHXR‘ RCHBrCOOR’

+ HX

三、羧酸的合成
1、伯醇及醛的氧化 [ O] RCH2OH 2、 芳烃的侧链氧化 ArCH3 K2MnO4 ArCOOH RCHO [O] RCOOH

3、甲基酮的卤仿反应 X2/NaOH RCOCH3 4、 酰卤和酸酐的水解 RCOX 5、 酰胺的水解 RCONH2 + H2O H2O RCOOH
+ H 或 OH-

NaOH RCOCX3 RCOONa + CHX2

RCOOH

6、腈的水解 RCN
CO2

H2O

RCOOH
H3+O RCOOH H3+O

7、 有机金属化合物与二氧化碳的羧化 RMgX RCO2MgX

RLi

CO2

RCO2Li

RCOOH COCl H2O COOH

8、 芳烃的直接羧化 + COCl 2 AlCl3

23

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9、 酚或芳酸与二氧化碳的羧化 ONa + 10、芳烃的烃化 + 11、PERKIN 反应 CHO + (CH3CO)2O 1.CH3COOK 2.H3+O

OH

CO2
COONa AlCl3 CH2COOH

ClCH2COOH

C CHCOOH + CH3COOH H

四、羰基化合物的合成
1、 CH3C CH + H2O HgSO4 H2SO4 PdCl2-CuCl 加热
3、 + CH3CO 2 O AlCl3 CCH3 O

O

CH3CHCH3
O CH3C CH3

2、 CH3CH CH2

+

1/2 O2

4、

CH3CH2CHCH3 OH CH3 +

K2Cr2O7 - H2SO4

CH3CH2CCH3
O CHO +

5、

O2

V2O5 350

H2O

O 6、 CH3CH2CH2C—Cl + H2 7、H3C

Pd—BaSO4

O CH3CH2CH2C—H + HCl CHO

硫-喹啉,80~90% CO+HCl H3C AlCl3—CuCl,20℃
24

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五、醇的合成
H3PO4 1、 CH3CH2=CH2 +HOH △ OH CH3CHCH3

①B2H6,二甘醇二甲醚 2、 C2H5CH=CH2 ②H2O2,NaOH,H2O △ H2O △ C2H5CH2CH2OH OH

3、 4、 Cl 5、 NO2

+H2SO4 CH3CH2Cl+NaOH

SO3H NaOH融熔

CH3CH2OH+NaCl ONa OH NO2 H2SO4 NO2

NaOH,△

6、CH3O

CHO

H2,Pt CH3OH CH3O CH2OH CH3(CH2)3CH2OH

7、 CH3(CH2)3COOH 8、 CH3CH2CH2OCH3+HI

①LiAlH4,纯醚 ②稀H2SO4

CH3CH2CH2OH+CH3I

9、 CH3CH=CHCHO

①LiAlH4,纯醚 ②H2O,H
+

CH3CH=CHCH2OH

25

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七、常用合成法
1、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法 R R NH2NH2 C=O C=NNH2 (R’)H (R’)H
NaOC2H5 R (R’)H CH2 +N2

R C=O (R’)H

H2NNH2· H2O,NaOH 三甘醇,△

R

(R’)H

CH2 + N2 ↑ + H2O

2、 丙二酸二乙酯法 (1) 制备
CH3COOH NaCN Cl2 ClCH2COOH C2H5OH H2SO4 Na2CO3 ClCH2COONa

P
CH2COONa CN

CH2(COOEt)2

(2) 应用

CH2(COOEt)2 ①H2O,OH②H+

C2H5ONa COOH RCH COOH

[CH(COOEt)2]-Na+

RX

RCH(COOEt)2

脱羧

RCH2COOH

3、 乙酰乙酸乙酯法 (1) 制备

CH3CH2OH C2H5ONa

氧化 O

CH3COOH O

CH3CH2OH

CH3COOEt

3HC C C C O H2

C CH3 H2

(2) 应用
酮式分解: CH3COCH2COOEt 5%NaOH C2H5ONa CH3COCHCOOEt CH3I CH3COCHCOOEt CH3 CH3COCH2CH3

酸式分解: CH3COCH2COOEt 40%NaOH H
+

C2H5ONa

CH3COCHCOOEt

CH3CH2Br

CH3COCHCOOEt CH2CH3

CH3CH2CH2COOH
26

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八、增减碳链的方法
(1) 、增长碳链
1、 NaC CH 2、 + + CH3Br CH3CH2Br 液NH3 -33oc AlCl3 H3C C CH CH2CH3

AlCl3 3、 + CH3CH2COCl

O C CH2 CH3

Zn-Hg HCl

CH2CH2CH3

纯醚
4、 (CH3)2CuLi + CH3CH2Cl CH3CH2CH3 CH3 CH2CH2OH
+

① 5 CH3 MgBr + CH2-CH2 \ / O COCH3 6、 CH3CH2MgBr +

纯醚
,H

② H2O ①

纯醚
,H
+

CH3 C CH2CH3 HO

② H2O

OZnBr Zn 7、 CH3COCH3 + H2O H+ BrCH2COOC2H5 OH CH3-C-CH2COOC2H5 CH3 CH3-C-CH2COOC2H5 CH3

9

Kolke-Schmitt反应
ONa OH OH COONa H+ CH3 COOH

加压
+ CO2

10

CH3 + HCl + CO

AlCl3-CuCl

二甲基亚砜
11 O + Ph3PCH2

CHO CH2

27

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12 CHO + CH3CHO -H2O NaOH CH=CHCOOH

(肉桂酸)

(2) 、缩短碳链
1 O RCHNH2 + Br2 + 4NaOH RNH2 + 2NaBr + Na2CO3 + 2H2O

2

HOOCCOOH

HCOOH O

+

CO2

3

HOOCCH2CH2COOH

O O

+

H2O

28

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第三部分
1、羧酸 ( COOH) COOH + NaHCO3 反应:R

鉴定

CO2 +RCOONa+H2O

现象: 有气体放出. 2、醛基 ( CHO) CHO +2Ag(NH3)2OH RCOONH4+2Ag +H2O+3NH3

(1)、 反应:R

现象:加入Tollens试剂(Ag(NH3)2OH)后,形成银镜 加热 RCOONa+Cu O +4H+ (2)、 反应: R CHO+2Cu2++NaOH+H2O 2 现象:加入Fehling试剂(由硫酸铜溶液与酒石酸钾钠碱溶液混合而成),有砖红色沉淀生成 但Fehling试剂不能将芳醛氧化 3、醇 ( OH) CH3 CH3 C CH3 CH3 CH OH OH 无水ZnCl2+浓HCl (Lucas试剂) 立即浑浊

放置片刻才变浑浊

CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH 4、酚
(1)、 反应:

室温下无变化,加热后反应 Br

OH

Br2

Br

OH Br

现象: 生成白色沉淀
(2)、 加FeCl 的显色反应: 3

OH :显紫色 5、胺 (—NH2)
(1)、Hinsberg反应

CH3

OH :显红色

NO2 :显棕色 OH NaOH RNSO2 + Na 不溶于NaOH OH :显绿色 Cl OH :显黄绿色

RNH2 R2NH R3N + SO2Cl

NaOH NaOH NaOH

RNHSO2 R2NSO2

水溶性盐

不反应(可溶于酸)

29

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(2)、

Ar—NH2 R NH R‘

NaNO2 HCl 0~5 C


+ Ar—N2XR N R’ NaNO2 HCl NO

加热

Ar+ + N2

有气体生成

HNO2

(有黄色油状液体生成)

(CH3)2N—

(CH3)2N—

NO

6、炔烃、烯烃



C

C

C C



炔烃烯烃能使Br2(CCl4)、KMnO4退色 端位炔烃: 使Ag(NH3)2OH生成白色沉淀 使Cu(NH3)2Cl生成棕红色沉淀 7、环烷烃 能使Br2(CCl4)退色,不能KMnO4使退色 8、R—Cl,R—Br R—Cl R—Br 9、甲基醚 (—OCH3) R—OCH3 + HI
10、

丙酮 + NaI 25。C 63%

R—I +

NaBr

R—OH + CH3I

苄基型、烯丙基型及叔卤代烃 卤苯或乙烯卤 其他
11、醚可溶于浓硫酸

很快 AgNO3
产生沉淀

一般 很慢

30



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