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高中化学竞赛——大学有机化学课件16



《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十六讲

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复习

本课要点

总结

作业

1、多环芳烃的分类

2、萘的亲电取代反应
3、一取代萘的定位规律

开 始 讲 课

>
4、非苯芳烃的判断(休克规则的应用)

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第十五讲——要点复习
在下述两题中,各选择 一条更好的合成路线。 CH3

COOH COOH -Br

?
CH3

COOH CH3 CH3 -Br SO3H CH3 -Br

CH3

COOH

SO3H CH3 -Br

? CH
3

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三、多环芳烃
多苯代脂 -CH2-CH-

二苯甲烷
联苯 反应发生在哪个环 上?什么位置?
HNO3 H2SO4

三苯甲烷
–NO2 –NO2

HNO3 O N– H2SO4 2

4,4?-二硝基联苯



稠环 萘 蒽 菲

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(一)萘的结构和性质
0.140

0.142

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0.137
0.140

1、萘的结构 ——十个C均为sp2杂化
共振式: 8 5 1 4 OH 2 ?位—1,4,5,8 3 ?位—2,3,6,7

0.139

7 6

–OH ?-萘粉 ?-萘酚

萘的平均化效果不如苯(共振能: 255.2<2×150.7), 加成、氧化、取代都比苯容易。

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2、萘的氧化反应

O

3、萘的加成反应

O 1,4-萘醌

1,2-二氢化萘

O –C O –C O 邻苯二甲酸酐

四氢化萘

十氢化萘

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4、萘的亲电取代反应
反应活性: ?位>?位 +

H E
+ E H

H E + Br

(1)卤化

Br2

CCl4
HNO3+H2SO4

?-溴萘

NO2

(2)硝化

30~60℃

?-硝基萘

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SO3H ?-萘磺酸 –SO3H ?-萘磺酸 COCH3
165℃

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(3)磺化

(4)F-C反应
O + CH3-C-Cl

?-萘乙酮

–COCH3 ?-萘乙酮 CH2COOH
FeCl3-KBr

+ ClCH2COOH

?-萘乙酸

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5、一取代萘的定位规律 ② ① ② A —A

CN

–CH3 ② ② ① ①A若是邻对位基:同环反应,处在邻对的?位为主 ②A若是间位基:异环反应, ?位为主

③总体对位的取代——热力学控制 –CH3
H2SO4 100℃

HO3S–

–CH3

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(二)其他稠环芳烃
7 蒽 6 8 9 1 2 3 8 菲7 6 5 4 3 五种一取代物
Br2/Fe

9 10

1 2

10 4 5 三种一取代物
Br2/CCl4

Br

H
加成

Br

取代 萘 255 127.5 蒽 351 117 菲 382 127.3

H

Br

共振能(kJ· mol-1) 每环共振能:

苯 152 152

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四、非苯芳烃

只有苯具有芳香性吗? 苯有共轭同系物吗?

芳性(稳定性)——易取代,不易加成、氧化。

——比丁二烯反应更 活泼,很不稳定。
——与辛四烯反应相 当。并非平面分子。

反芳性物质 (共振能为负值)

非芳性物质

1、休克尔规则 ——环状闭合共轭体系,如果:π电子数= 4n+2 (n=0,1,2,3,4,5),具有芳香性。 如果:π电子数= 4n,具有反芳性。 如果:π电子数≠ 4n≠ 4n+2 ,具有非芳性。

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2、非苯芳烃的判断

?=2
+

?=6

?=6
+
+

两环合计 ?=10 (2)稠环

(1)单环

-

?=2
两环分计

(3)富烯



?=10
(4)轮烯: H

?=6 ?=14

?=18
H H HHH H

×

H

×

H HH H

?>26,休克规则无效

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练习1: 指出下列化合物那些具有芳香性 ⑴ ?=6 ⑵

?=8

?=5 ·
⑺ ?=6 -



?=4 +




⑸ 3 ? =12 sp

?=8

H H H ?=18 HHH



?=10

⑼ ?=6

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

?=6



①环状闭合共轭体系 ⑾ ⑼

②?=4n+2

⑵ 、⑶、 ⑷、⑸、⑹

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练习2:某烃A,分子式C9H8,能和氯化亚铜氨产生红色 沉淀。A催化加氢得到B(C9H12)。B用酸性重铬酸钾氧 化得C (C8H6O4) 。C加热得到D(C8H4O3)。A和丁二 烯作用得E,E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、 B、C、D、E的构造式及各步反应方程式。 A CH3 –C≡CH
CH3
H2 Ni

B CH3 C COOH –CH2CH3 [O] –COOH


CH2=CH-CH=CH2

E CH3 —C

脱H

2-甲基联苯 CH3 —

D

CH

O —C —C O

O



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练习3: ① NO2 ② + CH3CH=CH2
AlCl3

– – CH CHCH 2CH3 2CH3 CH3

NO2
AlCl3

+ CH3CH2Cl

×–CH CH
2

3

COCH3



+ 2CH3COCl
–CH2CH3 hv Cl2

AlCl3

–COCH3
– – CH CHCH 2CH3 2Cl Cl



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O2N


Br2 Br– FeBr3

O2N

–Br
–NO2 + –NO2 Br +

Br



–NO2 Br2
FeBr3

CH3

Br2 FeBr3

Br CH3

CH3 –Br

Br 甲氧羰基 乙酰氧基 Br O CH3–C–O–CH3 乙酸甲酯 乙酸苯酯 苯甲酸甲酯 苯甲酸苯酯 练习4:指出反应位置

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练习5:以甲苯为原料,制备TNT(2,4,6-三硝基甲苯) CH3
HNO3+H2SO4

30℃

CH3 –NO2

CH3 + NO2
HNO3+H2SO4
50℃

CH3 –NO2 O2N–

+

CH3 CH3 –NO2 –NO2 HNO +H SO O2N– 3 2 4
100℃

NO2

NO2
NO2
HNO3+H2SO4 (发烟) 95~100℃

NO2

–NO2

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富勒烯(足球烯)
哈罗尔德· 克罗托 罗伯特· 柯尔 理查德· 斯玛利

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第十六讲——总结
1、萘的一取代产物有?、?两种, ?位反应较快,?位 产物较稳定(以磺化为例)。 2、一取代萘的定位规律 ⑴活化基:同环反应—?位(邻位更优先) ⑵钝化基:异环反应—?位
3、休克规则的应用 前提:环状闭合共轭体系, 条件:π电子数= 4n+2(n=0,1,2,3,4,5) 类型:单环、稠环(合算)、富烯(分算)、轮烯

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第十六讲——作业
1、判断系列化合物哪些没有芳香性? CH3 CH3















·
2、芳烃A,分子式为C10H14;有五种可能的一溴取 代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B), B经硝化只可能得到一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。 试推出A、B、C的构造式并命名。



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