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化学竞赛:有机 烃类 答案



1、2006 第 2 题 (5 分) 下列反应在 100oC 时能顺利进行:
H H H Me H D Et Me
100oC

H H Me D Et

H H Me

H

+

H Et H Me

H D Me

I 2-1 2-2 给出两种产物的系统命名。 (4 分) 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1 分) A 旋光异构体 2-1 B 立体异构体 C 非对映异构体

II

D 几何异构体

若不把氘视为取代基,则 I: (7S,3Z,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 II: (7R,3E,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 或 若把氘视为取代基,则 I: (2S,3Z,5Z)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 II: (2R,3Z,5E)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 2-2 (2 分) (2 分)

B(立体异构体)

2、2009 第 7 题 (8 分) 1964 年,合成大师 Woodward 提出了利用化合物 A (C10H10)作为前体合成一 种特殊的化合物 B(C10H6)。化合物 A 有三种不同化学环境的氢,其数目比为 6:3:1;化合物 B 分子中 所有氢的化学环境相同,B 在质谱仪中的自由区场中寿命约为 1 微秒,在常温下不能分离得到。三十 年后化学家们终于由 A 合成了第一个碗形芳香二价阴离子 C,[C10H6]2-。化合物 C 中六个氢的化学环 境相同,在一定条件下可以转化为 B。化合物 A 转化为 C 的过程如下所示:
n-C H C10H10 n-BuLi, t-BuOK, 6 14 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 A

[C10H6]2- 2K+

Me3SnX C2H5OC2H5 n-C6H14

MeLi CH3OCH2CH2OCH3

[C10H6]2- 2Li+
+ C 2Li

- 78 oC

7-1

A 的结构简式:

其他答案不得分。 7-2 B 的结构简式:

(2 分)

或 只要答出其中一种,得 2 分;(2 分) 7-3 C 的结构简式:

2-

只要答出其中一种,得 2 分;(2 分)
2-

得1 分 B 是否具有芳香性?为什么? B 不具有芳香性。 (1 分) 因为不符合 4n + 2 规则。 (1 分)

3、1999 第六题(10 分)曾有人用金属钠处理化合物 A(分子式 C5H6Br2,含五元环) ,欲得产物 B, 而事实上却得到芳香化合物 C(分子式 C15H18) 。 1.请画出 A、B、C 的结构简式。 2.为什么该反应得不到 B 却得到 C? 3.预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理 C,得到的产物是 D,写出 D 的结构式。 【答案】 1.A B C 各2分

若答 B 的结构式为: 2.要点:B 不稳定(2 分)

亦给 2 分

注:前者的炔碳原子通常为 sp 杂化轨道,线性,环炔的张力太大;后者为反芳香性。

COOH HOOC COOH

OH O O C HO C O HO C C O HO C OH O C OH O

3.
HOOC COOH COOH



(2 分)

注:酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在 α 碳上;该产物可形成分子内氢键。 4、 (1999.8) (16 分)盐酸普鲁卡因是外科常用药, 化学名:对-氨基苯甲酸- β-二乙胺基乙酯盐酸 盐,结构式如右上。作为局部麻醉剂,普鲁卡因在 传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下,请在方框内填入试剂、中间产 物或反应条件。
CH2=CH2 O2 NH(C2H5)2

H 3C

2) ? ·? ?

? ú ? ?

H+
? ? ? ?

【答案】
CH2=CH2 O2 Ag 2O NH(C 2H5)2
O

HO

N(C2H5)2

H3C

1) HNO 3 + H2SO4 2) ? ·? ?

O2N

CH3

KMnO 4/H +

O2 N

COOH

Fe + HCl
? ú ? ? ? ? ? ?

O2 N

O || C OCH2CH2N(C2H5)2

H+

甲苯必须先硝化后氧化。若应答为先氧化后硝化,反应试剂正确时,扣 4 分。

5、 (2000、9) . (9 分) 最近,我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药,它跟三硝基甘油一样抗 打击、抗震,但一经引爆就发生激烈爆炸,据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为 C8N8O16,同种元素的原子在分子中是毫无区别的。 1.画出它的结构式。 (4 分) 2.写出它的爆炸反应方程式。(2 分) 3.该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品。 (3 分) 【答案】

1.如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。 2.C8(NO2)8=8CO2+4N2 3.①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物;②立方烷的碳架键角只有 90o,大 大小于 109°28’(或答:是张力很大的环),因而八硝基立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大量能 量;③八硝基立方烷分解产物完全是气体,体积膨胀将引起激烈爆炸。

6、2000、11. (8 分)已经探明,我国南海跟世界上许多海域一样,海底有极其丰富的甲烷资源。其 总量超过已知蕴藏在我国陆地下的天然气总量的一半。据报导,这些蕴藏在海底的甲烷是高压下形成 的固体,是外观像冰的甲烷水合物。 1.试设想,若把它从海底取出,拿到地面上,它将有什么变化?为什么?它的晶体是分子晶体、离子 晶体还是原子晶体?你作出判断的根据是什么?(2 分) 2.已知每 1 立方米这种晶体能释放出 164 立方米的甲烷气体,试估算晶体中水与甲烷的分子比(不足 的数据由自己假设,只要假设得合理均按正确论) 。 (6 分) 【答案】 1.从海底取出的甲烷水合物将融化并放出甲烷气体,因为该晶体是分子晶体,甲烷分子和水分子都是 由有限数目的原子以共价键结合的小分子,水分子和甲烷分子之间范德华力,而水分子之间是范德华 力和氢键。 (2 分) 2.假设甲烷气体体积是折合成标准状况下的数据,则 1m3 水合物中有甲烷 164m3÷ 22.4m3/kmol= 7.32kmol;假设甲烷水合物固体中的水的密度为 1g/cm3,则其中有水 1m3× 1000kg/m3÷ 18 kg/mol =55.56kmol;因此有:CH4︰H2O=7.32kmol︰55.6kmol=1︰7.6。 甲烷水合物的组成可能是 6CH4· 46H2O(6 分) 【说明】 以上是最简单的参考答案,设密度为 1g/cm3 也可包含甲烷,只要答案为 CH4· 6~9H2O,均可按满 分计。但设密度为 0.9g/cm3 又包含甲烷则不能认为是合理的(岂不会漂到海面上来?另外,必须给 出解题时的假设,否则不能得满分。 ) 7、 2008 第 9 题 (7 分) 化合物 A、 B 和 C 互为同分异构体。 它们的元素分析数据为: 碳 92.3%, 氢 7.7%。 1 mol A 在氧气中充分燃烧产生 179.2 L 二氧化碳(标准状况) 。A 是芳香化合物,分子中所有的原子 共平面;B 是具有两个支链的链状化合物,分子中只有两种不同化学环境的氢原子,偶极矩等于零; C 是烷烃,分子中碳原子的化学环境完全相同。

9-1 写出 A、B 和 C 的分子式。 C8H8 其他答案不得分。 (1 分)

9-2 画出 A、B 和 C 的结构简式。 A 的结构简式:
CH CH2



(2 分)

H C C H

写成

H

或键线式

也得分;苯环画成

也可,其他答案不得分。

B 的结构简式:
H C C C H3 C C C C H CH3

(2 分)

写成键线式

也得分;其他答案不得分。

C 的结构简式:
HC HC HC HC C H
H C C C H C C C H C H C H

CH CH CH

(2 分)

H H

写成 H

, 或写成键线式

,其他答案不得分。

8、2008 第 10 题 (11 分) 化合物 A、B、C 和 D 互为同分异构体,分子量为 136,分子中只含碳、氢、 氧,其中氧的含量为 23.5%。实验表明:化合物 A、B、C 和 D 均是一取代芳香化合物,其中 A、C 和 D 的芳环侧链上只含一个官能团。4 个化合物在碱性条件下可以进行如下反应:

A B C D

NaOH 溶液 NaOH 溶液 NaOH 溶液 NaOH 溶液

酸化 酸化 酸化 K + H2O

E (C7H6O2) + F G (C7H8O) + H I (芳香化合物) + J

10-1 写出 A、B、C 和 D 的分子式。 C8H8O2 10-2 画出 A、B、C 和 D 的结构简式。 A 的结构简式:
O OCH3

(1 分)



COOCH3

(1 分)

若写成 C6H5COOCH3 也得分。

B 的结构简式:
O CH2OCH



CH2OCHO

(1 分)

若写成 C6H5CH2OCHO 也得分。 C 的结构简式:
O OCCH3



OCOCH3

(1 分)

若写成 C6H5OCOCH3 也得分。 D 的结构简式:

OH O

CH2COOH



(1 分)

若写成 C6H5CH2COOH 也得分。 10-3 A 和 D 分别与 NaOH 溶液发生了哪类反应? A 与 NaOH 溶液发生了酯的碱性水解反应。 (0.5 分)

答碱性水解反应、酯的水解反应或水解反应、皂化、取代反应也得 0.5 分。 D 与 NaOH 溶液发生了酸碱中和反应。 答酸碱反应或中和反应也得 0.5 分;其他答案不得分。 (0.5 分)

10-4 写出 H 分子中官能团的名称。 醛基和羧基。 各 0.5 分 (共 1 分)

10-5 现有如下溶液:HCl、HNO3、NH3 ? H2O、NaOH、NaHCO3、饱和 Br2 水、FeCl3 和 NH4Cl。从 中选择合适试剂,设计一种实验方案,鉴别 E、G 和 I。 由题目给出的信息可推出:E 是苯甲酸,G 是苯甲醇,I 是苯酚。根据所给试剂,可采用如下 方案鉴定。 方案 1: 取 3 个试管,各加 2mL 水,分别将少许 E、G、I 加入试管中,再各加 1-2 滴 FeCl3 溶液,呈现 蓝紫色的试管中的化合物为苯酚 I。 (2 分)

另取 2 个试管,各加适量 NaOH 溶液,分别将 E 和 G 加入试管中,充分振荡后,不溶于 NaOH 溶液的化合物为苯甲醇 G,溶于 NaOH 溶液的化合物为苯甲酸 E。 (2 分) 方案 2: 取 3 个试管,各加 2mL 水,分别将少许 E、G、I 加入试管中,再各加几滴溴水,产生白色沉淀 的试管中的化合物为苯酚 I; (2 分)

另取 2 个试管,各加适量 NaOH 溶液,分别将 E 和 G 加入试管中,充分振荡后,不溶于 NaOH 溶液的为苯甲醇 G。溶于 NaOH 溶液的为苯甲酸 E。 方案 3: 取 3 个试管,各加 2mL 水,分别将少许 E、G、I 加入试管中,再各加 1-2 滴 FeCl3 溶液,呈现 蓝紫色的试管中的化合物为苯酚 I。 (2 分) (2 分)

另取 2 个试管,各加适量 NaHCO3 溶液,分别将 E 和 G 加到试管中。加热,放出气体的试管中 的化合物为苯甲酸 E。 (2 分)

方案 4; 取 3 个试管,各加 2mL 水,分别将少许 E、G、I 加入试管中,再各加几滴溴水,产生白色沉淀 的试管中的化合物为苯酚 I; (2 分)

另取 2 个试管,各加适量 NaHCO3 溶液,分别将 E 和 G 加入试管中。加热,放出气体的试管中 的化合物为苯甲酸 E。 方案 5: 取 3 个试管,各加适量 NaOH 溶液,分别将 E、G 和 I 加到试管中,充分振荡后,不溶于 NaOH (2 分)

溶液的化合物为苯甲醇 G,溶于 NaOH 溶液的化合物为苯甲酸 E 或苯酚 I。 (2 分) 另取 2 个试管,各加适量 NaHCO3 溶液,分别将 E、I 加入试管中。加热,放出气体的试管中 的化合物为苯甲酸 E。 (2 分)

答出以上 5 种方案中的任何一种均给分。其他合理方法也得分,但必须使用上列试剂。

9、2002 第 8 题(9 分)化合物 A 和 B 的元素分析数据均为 C 85.71%, H 14.29% 。质譜数据表明 A 和 B 的相对分子质量均为 84。室温下 A 和 B 均能使溴水褪色, 但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A 与 HCl 反应得 2,3-二甲基-2-氯丁烷,A 催化加氢得 2,3-二甲基丁烷;B 与 HCl 反应得 2-甲基-3-氯戊烷, B 催化加氢得 2,3-二甲基丁烷。 8-1。写出 A 和 B 得结构简式。 8-2。写出所有与 A、B 具有相同碳环骨架的同分异构体,并写出其中一种异构体与 HCl 反应的产物。 8-1。 A 的结构简式 B 的结构简式
CH(CH3)2

(各 2 分) 8-2。 结构简式 与 HCl 反应产物的结构简式
CH3CH2CH CHCH3 CH3 Cl

CH3CH CHCH2CH3
CH 2CH 3

CH3 Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH3

Cl

注:同分异构体各 1 分;写对任一“对应的”水解产物得 2 分。

10、2003 第 11 题 (10 分) 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57%, 十八碳-3-烯 34%。 11-1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应,请以十八碳-3,6,9-三烯为例,写出化学反应方程式。

C2H5-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-C8H17 + 3CH3COOOH = C2H5-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-C8H17 + 3CH3COOH O O O (2 分)

11-2 若所有的双键均被环氧化,计算 1 摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。 1 摩尔十八碳三烯环氧化需 3 摩尔过氧乙酸; 1 摩尔十八碳二烯环氧化需 2 摩尔过氧乙酸; 1 摩尔 十 八烯环氧化需 1 摩尔过氧乙酸,因此:1 摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸:0.09X3 +0.57X2 +0.34X1 = 1.75 mol (2 分)

11-3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化, 请设计一个实验方案, 用酸碱滴定法测定分离后 产物的环氧化程度:简述实验方案;写出相关的反应方程式和计算环氧化程度(%)的通式。

实验方案: 用已知过量的氯化氢(n/mol)与环氧化并经分离后的混合烯烃反应,反应完 成后,用已知浓度的氢氧化钠标准溶液(c/mol· L-1)滴定反应剩余的酸,记录滴 定终点氢氧化钠溶液的体积(V/mL) 。 (2 分;若未写“分离后”,扣 1 分) 相关方程式: R-CH-CH-R’ + HCl = R-CH-CH-R’ O HO Cl (写出此式即得满分)

NaOH + HCl = NaCl + H2O 计算式: 环氧化程度(%) = [(n-cV/1000)/1.75]X100%

(2 分) (写出此式即得满分)

设 x,y,z 分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数,则计算通式为: 环氧化程度(%)=[(n-cV/1000)/(3x+2y+z)]X100% (2 分)

11、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。

CH 3 CH 3 + CH 3 CH 3 Br2 FeBr 3 Br



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