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化学奥赛反应6.26


还原反应

(3)重氮盐及其在合成中的应用: N 2+ NH2 NaNO2 取代 H+ 0-5 C 偶合
-N2+

取代:

H3PO2

H2O/H+

KX/CuX

-H

-OH

-F

-Cl

-Br -I

-CN

N2+ 偶合: + X

NR2 OR

X

N=N N=N

NR2 OR

X

偶氮染料:X = H、吸电子基;R = H、R

CH3

CH3 CI
合成

封闭基

五、定位规律在有机合成上的应用
应用定位规律可以选择可行的合成路线,得到 较高的产率和避免复杂的分离过程。例如由甲苯 合成间硝基苯甲酸,应采用先氧化后硝化的步骤:

由对硝基甲苯合成2,4-二硝基苯甲酸, 其合成路线有如下两条:

CH3

CH3

?直接溴代得邻、对位产物

Br
CH3 CH3 CH3

?考虑氨基的定位及去氨基化

CH3

Br NH2

Br NHCOCH3

?合成路线
CH3 HNO3 H2SO4 NO2 CH3 Fe HCl NH2 CH3 Ac2O Et3N NHCOCH3 CH3

除去邻位产物
CH3 Br2 Fe CH3 Br NHCOCH3 H3PO2 CH3 H2O / H+ Br NH2 CH3 NaNO2 / HCl 0-5oC

Br N2 Cl

Br

CH3
1.

CH3 Br



CH3 Br

F

I

3、烯烃的氧化反应: (1)双键的氧化
测定烯烃的构造: 定量吸收 双键数目 R2C O O3 O CHR O Zn/H3O+ R2C=CHR 双键位置 R2C=O + O=CHR OH

C6H5CO3H R2C=CHR or O /Ag R2C 2 Cl2/H2O R2C CHR HO Cl

O
CHR

H2O/H

+

Na2CO3

R2C CHR OH 反式邻二醇

用过氧酸氧化生成环氧化物

乙烯在银催化下氧化生产环氧乙烷:

?瓦克(wacker)法生产醛和酮。

3、?-一卤代:自由基取代 NBS RCH2CH=CH2 RCHCH=CH2 CCl4 Br ClOC(CH3)3 RCH2CH=CH2 RCHCH=CH2 CCl 4 Cl Cl2 RCH2CH=CH2 RCHCH=CH2 >350 C Cl
O NBS: N-Br N-溴代丁二酰亚胺

O ClOC(CH3)3:次氯酸叔丁酯


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