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专题6有机化学基础(选修5)



1核心自查 一、官能团与有机物的性质 官能团的性质:有如下图所示某有机物,根据该有机物的结构 回答:

酚羟基 、__________ 酯基 (1)该物质中的含氧官能团有__________ ,此外还 碳碳双键 。 有__________ 加成 取代 (2)该物质既可以与溴水发生__________ 反应和__________ 反 应,也可以与酸性 KMnO

4溶液发生__________ 反应而褪色,当遇到 氧化 显色 FeCl 3溶液时发生__________ 反应而呈__________ 色。 紫

(3)若1mol该物质与足量 H2反应,消耗 H2的物质的量为 __________ 4 mol ,若与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为 __________ 3 mol ,若与足量氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的物质的量为 4 mol 。 __________ (4)该物质在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为

____________________________________________________ 。

水 4NaOH― ― → △

+3H2 O

二、有机物的推断 1.由反应试剂推测有机反应物: (1)可与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有 烯烃、炔烃 __________________________ ,与溴水发生取代反应的有 __________( 酚类 邻、对位)。 (2)可与氢氧化钠反应的有__________ 、 卤代烃 、__________ 酚 羧酸 酯 氨基酸 等。 __________ 、__________ 、__________ (3)可被酸性 KMnO4溶液氧化的有 烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛 ____________________________________________ 等。

(4)可与碳酸钠溶液反应的有__________ 、__________ ,但可以 酚 羧酸 羧酸 。 生成CO2气体的只有__________ (5)可与 H2发生加成反应的有烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮 __________________________等。 醇 、______ 酚 、__________ 羧酸 (6)可与金属钠反应的有______ 。

2.由反应条件推测有机反应类型: (1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的 消去 反应。 __________ (2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的 __________ 水解 反应。 (3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱 酯化 和化合物,或者是醇与酸的__________ 反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的__________ 水解 反应。

(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时,通常是醇氧化为醛或 醛氧化为酸。 (6)当反应条件为催化剂存在且有氢气时,通常为碳碳双键、碳 加成 碳三键、苯环或醛基的__________ 反应。 (7)当反应条件为光照且与X 2反应时,通常是X 2与烷烃或苯环侧 链烷基上的氢原子发生的__________ 反应,而当反应条件为催化剂存 取代 取代 在且与X 2反应时,通常为苯环上的氢原子的__________ 反应。

三、有机物的合成 1.官能团的消除: 加成 (1)通过__________ 反应消除不饱和键( 双键、三键、苯环)。 消去 氧化 酯化 (2)通过__________ 、__________ 、__________ 反应消除羟基。 (3)通过__________ 或__________ 反应消除醛基。 加成 氧化 水解 (4)通过__________ 反应消除酯基、肽键、卤素原子。

2.官能团的改变: (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团:如醇―→醛―→酸。 (2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个: 如① CH3CH2OH→____________ CH2===CH2 →_____________ CH2XCH2X →CH2OHCH2OH ② CH3CHXCH2CH3 CH2===CHCH2CH3→__________________________ →CH3CH===CHC CH3CHXCHXCH3 H3→__________________________ →CH2===CHCH===CH2 (3)通过某些手段改变官能团的位置: 如CH3CHXCHXCH3→CH2===CHCH===CH2 →CH2XCH2CH2CH2X

2真题判断 1.用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3和 HCOOC2H5。 ( × ) 2.乙醛和丙烯醛 的产物也不是同系物。( × ) 不是同系物,它们与氢气充分反应后

3.



分子中共面的碳原子数相同。( × )

4.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构 简式如图所示 1 mol去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2发生取代反应。 (× )

5.NNOHH2NNNCH2Cl 既能与盐酸又能与氢氧化钠反应。( √ ) 6.某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分 子质量为 58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和 H2O。它可能的结 构共有 7种(不考虑立体异构)( × )

7.按系统命名法,化合物 乙基己烷( × ) 8.结构片段为 酚( √ )

的名称是 2,3,5, 5四甲基 4,4二

的高聚物,其单体是甲醛和苯

3热点考向 一、有机物结构与性质 【典例 1】 (2015· 全国Ⅰ卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工 业中有广泛用途,其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸 发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物 质的量之比应为( ) A.1∶1 B.2∶3 C. 3∶ 2 D .2∶1

解析:根据题给有机物的结构简式可知, 1 mol乌洛托品中含有 6 mol碳原子和 4 mol氮原子,所以甲醛与氨的物质的量之比为 3∶ 2。 答案: C

[方法归纳 ] 官能团与有机物的性质

变式训练 1 (2015· 山东卷)分枝酸可用于生化研究,其结构简式 如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )

A.分子中含有 2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C. 1 mol分枝酸最多可与 3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相 同

解析:该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能 团, A项错误;该有机物中含有羧基和羟基,可分别与乙醇、乙酸发 生酯化反应, B项正确;该有机物中含有 2个羧基, 1 mol该物质最多 与 2 mol NaOH发生中和反应, C项错误;该物质中含有碳碳双键,可 与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,也可被酸性高锰酸钾 溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色, D项错误。 答案: B

二、同分异构体的书写 【典例 2】 A.戊烷 C.戊烯 下列化合物中同分异构体数目最少的是( B.戊醇 D .乙酸乙酯 )

解析: A选项,戊烷有 、 、 三种同分异构体; B、 C、 D选项同分异构体均含多种官能团,可以先 分析官能团种类异构,再分析碳链异构,最后分析官能团位置异构。 B选项,属于醇的同分异构体在 A选项的基础上加上— OH,分别有 3、 4、 1种,共 8种,还有属于醚的同分异构体,戊醇的同分异构体大 于 8种; C选项,属于烯的同分异构体在 A选项的基础上加上碳碳双 键,分别有 2、 3、 0种,共 5种,还有属于环烷烃的同分异构体,戊烯 的同分异构体大于 5种; D选项, HCOOC3H7有 2种、乙酸乙酯有 1种, C2H5COOCH3有 1种, C3H7COOH有 2种,还有其他种类,属于乙酸乙 酯的同分异构体大于 6种。 答案: A

[方法归纳 ] 1.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异 构。 (2)芳香族化合物的同分异构体 ①只有一个侧链,取决于侧链类别的个数,即碳链异构。 ②若有两个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

(3)酯( ,R′是烃基)的同分异构体: ①按R中碳原子数由少到多( 或R′中碳原子数则由多到少的顺序 书写)。 ②R、 R′中所含碳原子数≥ 3时,要考虑烃基异构。

2.限定范围的同分异构体的书写方法 高考题经常给出信息,根据信息限定范围书写或补写同分异构 体,解题时要看清所限定范围,分析已知的几个同分异构体的结构特 点,对比联想找出规律补写,书写时只考虑碳链异构、官能团种类及 位置异构,对于氢原子最后根据价键补上,如:写出 C8H8O2有苯环, 属于酯类的同分异构体。 (1)首先分析分子式C8H8O2除含有一个苯环、一个酯基外,还有 一个碳原子。

(2)写出酯的结构式: 在酯基上,有下列几种连接方式。 ①甲酸某酯类:

,然后把苯环或一个碳原子连接

②乙酸某酯类:



③苯甲酸某酯类: 。 酯类的同分异构体的书写比较复杂,数目较多,书写时一定按照 规则和顺序来进行,否则容易重复或漏写,造成不必要的失分,因此 在解题时注意总结书写规律和规则。

变式训练 2 个 构)(

某烷烃相对分子中含有 3个— CH3、 2个— CH2—和 1

,则该结构的烃的一氯取代物最多可能有(不考虑立体异 ) A.9种 B. 6种 C. 5种 D. 4种

解析:该烃的结构可能为

一氯代物分别为 4、5种,因此共有 9种。 答案: A

三、有机物的推断 【典例 3】 席夫碱类化合物 G在催化、药物、新材料等方面有 广泛应用。合成 G的一种路线如下:

已知以下信息:

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且 C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢



回答下列问题: (1)由 A生成 B的化学方程式为 _____________________________________________________ , +NaCl +H2O 消去反应 。 反应类型为__________ 乙苯 (2)D的化学名称是___________ , 浓H2SO4 + HNO +H2O 由D生成E 的化学方程为__________。 3 ――→ △

(3)G的结构简式为__________。

19 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有__________ 种(不考虑立体异 构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为 6∶ 2∶ 2∶ 1的是 __________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物 C经如下步骤可合成N? 异丙基苯胺:

反应条件 1所选用的试剂为__________,反应条件 2所选用的试剂 为__________,I的结构简式为__________。

解析:(1)分析框图可知: A―→ B为消去反应,生成己烯,而结 合信息①和②可知 C只能为丙酮 (不能为丙醛),所以 B的结构简式为

(键线式为 )。

),所以 A为

(键线式为

(2)根据信息③可知, D仅含一个苯环,且取代基的式量为 106- 77= 29,应为 —CH2CH3,故 D的结构简式为 (或写为

);与混酸发生取代反应时, —NO2应取代苯环上与乙基相连 碳的邻、对位碳上的氢;结合信息④可知 E为 D→E的化学方程式为 ,所以

H2O; F的结构简式为 。

(3)结合信息⑤得 C与 F反应生成 G的化学方程式为 ,

因此, G的结构简式为

(或写为

)。

(4)F的同分异构体写法要注意思维的有序性:苯环上有3个取代基 (—CH3、 —CH3、 —NH2)有6种;苯环上有2个取代基,可能为—CH2CH3、 —NH2,除F本身外还有2种同分异构体;可能为—NH—CH3、—CH3,有3 种同分异构体;可能为—CH2—NH2、—CH3,有3种同分异构体;苯环上只 有一个取代基的有5种(—CH2CH2NH2, —CH2—NHCH3, —NHCH2CH3, )共19种;根据题目要求F分子中的11 个氢原子应为4种类型的氢原子,且分别有6个(2个—CH3对称在苯环上,或 连在氮原子上)、2个、2个和1个氢原子,因此可表示为





(5)逆推法: 过程,应为 J与 H2加成生成 N-异丙 基苯胺,所以结合信息⑤可知: J为 NCCH3CH3,所以I为 NH2。

[方法归纳 ] 有机物推断的思路与突破口 1.有机物推断的解题思路

2.有机物间的相互转化关系及对应的反应类型

3.有机推断题的常见“突破口” 突破 常见实例 口 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇 溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤 反应 代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链发生 条件 卤代反应;⑤Fe 或FeX 3作催化剂是苯环卤代反应;⑥浓硫 酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是 酯的水解;⑧ Cu/O2是醇氧化生成醛

特征 现象

转化 关系 特定 的量

①加 FeCl 3 溶液发生显色反应,可能是酚类;②能与银氨溶 液或新制的氢氧化铜悬浊液反应一定含醛基; ③能使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳三键;④与 Na 反应生成 H2 的含有— OH 或 —COOH;⑤与碳酸盐反应 生成 CO2 的含有 —COOH;⑥能水解的含有酯基或— X ①连续氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被还原的是 + 醛;③ A( ⅰ:NaOH 溶液;ⅱ:H )→ B,则 A、B 可能分别 为酯、酸 ①相对分子质量增加 16,可能是加进了一个氧原子;②根 据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基 的个数;③由 Ag 的质量可确定醛基的个数。

变式训练 3 【化学 —有机化学基础】 (2015· 山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路 线如下:

(1)A的结构简式为________,A中所含官能团的名称是 ________。 (2)由 A生成 B的反应类型是________,E的某同分异构体只有一 种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为________。 (3)写出D和E 反应生成F的化学方程式 ________________________。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1? 丁醇,设 计合成路线(其他试剂任选)。 NaOH溶液 合成路线流程图示例: CH3CH2Cl ――→ △ CH3COOH CH3CH2OH ――→ CH3COOCH2CH3 浓 H2SO4,△

解析:迁移题中已知信息可知 A的结构简式为 据 A→B的转化条件可知发生加成反应, B的结构简式为 B与 HBr再发生取代反应生成 已知信息类似的反应生成 ,

,根 ,

, C与 Mg反应后再发生与 发生催化氧化后生成 , D再与 E

再被酸性高锰酸钾溶液氧化为 发生酯化反应,由 F逆推可知 E为

CH2===CHCH2OH。 (2)E为 CH2===CHCH2OH,不饱和度为 1,其 只有一种相同化学环境的氢的同分异构体为 CH3COCH3。 (4)由溴乙烷 制取 1?丁醇可迁移题中信息,溴乙烷先与 Mg反应,再与环氧乙烷反 应并酸化即可。

答案:(1) 碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应 CH3COCH3 (3) 浓 H2SO4 ? ? ? ? △ ===CHCH2OH + H2O

Mg (4)CH3CH2Br――→ CH3CH2MgBr 干醚 CH3CH2CH2CH2OH

四、有机物的合成 【典例 4】 (2015· 安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集 诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的合成 路线(部分试剂和反应条件省略):

(1)A的名称是________;试剂Y为________。 (2)B→ C的反应类型是________;B中官能团的名称是 ________;D中官能团的名称是________。 (3)E→F的化学方程式是________________。 (4)W是D 的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( ) 的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH) 。写出 W所有可能的结构简 式________。

(5)下列说法正确的是________。 a. B的酸性比苯酚强 b.D 不能发生还原反应 c.E 含有 3种不同化学环境的氢 d.TPE 既属于芳香烃也属于烯烃

解析:(1)结合 A的分子式,由 B的结构简式逆推得 A是甲苯,试 剂 Y是酸性高锰酸钾溶液。 (2)由 B、 C的结构简式可知, B分子羧基中 的羟基被 PBr3中的 Br原子取代, B→C的反应类型为取代反应。 B中的 官能团为羧基, D中的官能团为羰基。 (3)E→F为溴代烃的水解,反应 H2 O + NaOH――→

的化学方程式为

+ NaBr。

(4)D的分子式为 C13H10O,根据同分异构体的特征要求可知, W 的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子,又因支链中存在 羟甲基,所以 W的支链上必有碳碳叁键,支链结构只能为 —C≡ CCH2OH,符合条件的 W的结构简式为

。 (5)B(苯甲酸 )是羧酸,比苯酚的 酸性强, a对; D中苯环和羰基均能与 H2发生加成反应,即能发生还 原反应, b错; E中有 4种不同化学环境的氢, c错; TPE中含有苯环和 碳碳双键, d对。

答案:(1) 甲苯 酸性 KMnO4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基 (3) +NaBr

(4) (5)ad

[方法归纳 ] 有机合成的常见方法 1.官能团的引入: ①引入羟基(— OH): a.烯烃与水加成, b.醛(酮)与氢气加成, c.卤 代烃水解,d.酯的水解, e.醛氧化成羧酸等,最重要的是卤代烃水 解。 ②引入卤原子(—X) : a.烃与X2取代, b.不饱和烃与 HX或X2加 成, c.醇与 HX取代等,最主要的是不饱和烃的加成。 ③引入双键: a.某些醇或卤代烃的消去引入 引入 等。 ;b.醇的氧化

2.官能团的消除: ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去或氧化、酯化等消除羟基(— OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO) 。

3.官能团间的衍变: 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径) ,可进行有 机物的官能团衍变,以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式: [O] [O] ①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇 ――→ 醛 ――→ 羧 酸。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 消去 加成 水解 CH3CH2OH ――→ CH2===CH2 ――→ ClCH2CH2Cl ――→ - H2O Cl2 HOCH2CH2OH。 ③通过某种手段,改变官能团的位置。

(4)碳骨架的增减: ①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常 见方式为有机物与 HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ②变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧 化、羧酸盐脱羧反应等。

变式训练 4 化合物 F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过 以下方法合成:

(1)化合物 A中的含氧官能团为________和________(填官能团名 称)。 (2)化合物 B的结构简式为________________________;由C→D 的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 __________________________ 。 Ⅰ.分子中含有 2个苯环 Ⅱ.分子中含有 3种不同化学环境的氢

(4)已知: RCH2CN

H2 ――→ 催化剂,△

RCH2CH2NH2,请写出以

为原料制备化合物X(结构简式如图)的合成路线流程图(无 机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:

解析:(1)A中含氧官能团为 —O—、 —CHO,分别为醚键、醛 基。(2)化合物 B为 A中醛基被还原所得的产物, B的结构简式为 。根据 C、 D的结构简式知, C→D为 C 中 —Cl被 —CN取代,故为取代反应。 (3)根据Ⅱ知该同分异构体为高 度对称的结构,共有 3种类型的氢原子,结合Ⅰ,符合条件的同分异 构体为 或 合成分析法推断中间产物、确定合成路线。 。 (4)运用逆

答案:(1) 醚键 (2) (3) 或

醛基 取代反应

(4)



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