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影响美拉德反应的几种因素研究


现 代 食 品 科 技 

M o enF o  cec n  eh ooy d r  o dS i e dT c n lg   n a

2 1 , o.6No5 00V 1 , . 2  

影响美拉德反应 的几种 因素研 究 
吴惠玲 ’ ,王志强 ’ ,韩春 ’ 志妮  ,彭 ,陈 永泉 

(. 1广东珠江桥生物科教股份有限公司,广东广州 500 ) 2华南农业大学食品学院,广东广州 504 ) 110 (. 162 
摘要 :本文研究了加热温度、加热时间、 反应体 系 p H、5 种糖 类及金属 离子对 美拉德颜 色反应的影响。实验表明在一定条件下,  
温度 越 高、 时间越 长 美拉 德反 应 的颜 色越 深 ,p H低 于 70时反应 不 明显 , 当 p > . . H 70时美拉 德 反应 的速度 加 快 。5 糖 的反应 活性依   种

次为木糖 > 半乳糖 >葡萄糖 > 果糖 ,蔗糖 无明显反应。F  、F 能促进美拉德反应,且 F 比 F  更能促进反应颜 色的加深;C 2、 e e e e a+  
Mg 对 美拉德反应起抑制作 用,且 Mg  ca 制作用强; 对美拉德反应影响相对较 小。   2比 2  中    
关键 词 : 美拉德 反应 ;温 度 ;p 值 ;糖 ; 金属 离子  H 文章 篇 号 : 17—0 82 1)- 1 4   6 39 7(0 054 — 4 4 4

Fa t r   fe tn  heM a la d Re c i n c o s f c i g t   il r   a to   A
W U  uil   W A NG   . an   HA N  H —i , ng Zhiqi g , Chun ,   PENG   in   C H EN  ng qua   Zh - i, Yo . n

(.u n d n  R   i—ehC . t. u n z o  1  0 C i ) 1 ag o g B B oT c  o, d, a gh u5    , hn   G P L G  1 00 a
(.olg f o dS i c , o t hn   r u uaUn esyG ag h u 5  4 , h a 2C l e   o  ce eS uh ia i l rl i r t u n z o ,  6 2 C i ) e oF n C Ag c t   v i , 1 0 n  
A bsr t tac :Thee e t    m p r u e e t  i e H ,s gasa d m ea o so teM a l d ra to   r  tdid. e r s l h w e     f csoft e eatr ,h ai tm ,p ng u r  n   tli n   n h   il  e ci n we e su e T  e uts o d r a h t a h  e cin  sa c lr td p i v l b tm peaur  n h ai g t e Th   ala dr a t   r l  c u   h npH  au   a  nd r7.   h tt er a to wa   c ee e   ost ey y e a i rt ea d e t  i . eM ilr  e ci ha dy o c rw e   n m on v lew su e   0,

b t p e e   p wh n p 7 0 T e ra t n a t i   ff e kn s o   g r    r e   s   y o e> g lco e> gu o e> f co e No ra t n u   e d d u   e   H> .. h  e c i  ci t o   v   i d   f u a si o d r s o vy i s n Wa x l s aa ts lc s r t s .  e c o   u i o c re   e  u r s   su e . t  e a dF  a c l ae   era t n a dt era t nr t y F   Wa   s r a   a y F 2 Ho e   c u r dwh ns c o ewa  s d Bo F   n   e c ee t dt   c o . h r h e i n     ci   eb   e h e o a s f t   nt t  e  aet h h b w v ̄


Ca a dM g  ih b tdt er a t n An     n   2 n ii     ci s e h e o d


h d l t  f c  nt era t n  a   t ee e t     c i . il o h e o

K e   o ds al r  e c on t mpe au e p v l ; u r; ea o s yw r :m il dr a t ; e a i rt r ; H  aue s ga s m tl n   i

美拉德 反应 ( iadrat n Malr eco )也称 为羰 氨反应  l i ( miocro y rat n) 是 引 起 食 品 非 酶 褐 变  A n —a n l eco b   i ( n n y c rw i )的主要 因素之一 。美拉德反  No ez mibo n g   n 应 是加工食 品色泽 ( 如焙烤类 食品 的色泽 )和各种风  味的重要来源 ,在 调味 品生产 中尤为重要 。美拉德反 

望对食 品加工提供 有益 的理论依据 。赖氨酸为碱性 必  需氨基 酸 ,其美拉德 反应 的色值是其 它氨基酸 的 2 3  ̄  倍[ 1 本研究选取 L 赖氨酸为基 本反应物 。 2, , 3 一 考虑到美  拉德 反应过程 p 值 的变化 , H 本研 究使用 一定 p H缓冲  液作 为反应体系 。  
1 试 验材料与方法  1 试验材料  . 1

应技 术在香精领域 中的应用打破 了传统 的香精 调配和  生产 工艺的范畴 ,是一种全新 的香精香料 生产应 用技  术, 该技术在 肉类香精 及烟草香精 中有非常好 的应 用 ,   所形成 的香精具天然 肉类 香精 的逼 真效果 ,具有 调配  技术无法 比拟 的作用 ,这在食 品加 工生产上 具有 特殊 
意义 。 由于美拉德 反应 无论从反应 还是产物 ,均 可视  作天然 ,这些香基 被 国际权 威机构认 定为“ 天然 的” ,   因而 其应用 已广受 关注 I。 J    J 美拉德反应是 十分复杂 的化 学过程 ,反应 历程 、  

D一 葡萄糖 、L 赖氨酸 、蔗糖 、 木 糖、D 半乳糖 、 一 D一 一   D 果糖均 为生化 试剂 ,四硼 酸钠 、氢氧化钠 、氯化钾 、 .   氯化钙 、氯化镁 、氯 化亚铁 、氯化铁 均为分析纯 。实 
验所用 水均为双蒸水 。  

1 实验仪器  . 2 自动双重纯水蒸 馏器 ,7 分光光度计 ,精密 p   5 1 H

反应产物 的性质及 结构受氨基酸及 糖种类 、性质 的影  响,而且还与 反应时的水 分、 H值 、反应 的温度 和时  p 间、金属离子等有 关 。本 文探讨温度 、加热 时间 、p   H 值 、糖和 金属离子几个 因素对美拉德 反应 的影 响,希 
收稿 E期 :2 1 - 3 3   t 000—0
作者简介 :吴惠玲 ( 9 3 ) 1 7 一 ,女,硕士 

计 ,水 浴锅 ,F 2 0 A 14分析天 平 ,高压锅 。  
1   实验方法  - 3 1 . 不同 p .1 3 H对 反应 的影响 

依参考文献 【,配制 好 p = . ̄ 2 4 J H 5 1. o 0的缓冲液 。   称取适量 的赖 氨酸和葡 萄糖 用相应 p 缓冲 液溶解 并  H
定容 ,氨基 酸和葡萄糖 的最 终浓度均为 00  l   . mo L, 2 /

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2 1, o.6 N .  00V 1 , o 2 5

用棕色瓶置于暗处储存备用 。吸取一定量 的反应液于 
具塞试管中 ,在温度 为 10 ℃水浴 中加热 时间 1h  0  。 反应 结束即用水冷却到 2 5℃测其吸光度 。   1 . 加热温度与时 间对反应的影响  .2 3

增加 ,在 p H=8 . 0和 p H=1. 0 0出现 两个突变 点,而  p H=90 1. . 00相对变化较小 ,p ~ H=1. 1. 1  ̄ 20趋于稳  0

定 。p H对美拉德反应 的影响 ,其原 因一般认为【9   J :
() 酸性溶液 中,由于氨基处于质子化状 态,由 1 在  

称取适量 的赖氨酸和葡萄糖用相应 p = 0 H 1. 0缓冲  液溶解并定容 00 mo L 选 取 8 ℃、 0 ℃、 0 ℃ . 2 l。 / 0 9 10  
三个温度 , 分别保持 3 mi、 0 i、 0mi、 2 mi、 0 n 6 r n 9 n 10 n  a 10 10 i  5 和 8 m n6个时间段 。 l ℃、 2 l0 l 1℃两个温度 ,  

于带正 电荷 n原子的吸 引,电子离开 C ,使 1 . l , 烯醇  2 化较 为容易,使得葡基胺不能形成。 同时,羰胺 缩合  是一个 可逆 的过程 ,在酸性 条件 下,羰胺缩合产物很 

容易水解 ,羰胺缩合过程 中封 闭了游 离的氨基 ,反应  体系 p 值就 下降,所 以酸 性条件 不利于 反应 的继续  H
进行 。因此 ,在这样 的条件下美拉德反应不显著 。   f) 性条件下 ,由于邻近 n原子的影响 ,糖碱  2在碱 基 C 上 电子密度增大 ,使 1 一 1 , 烯醇化转为 困难 ,所 以  2 在碱性介质中 ,一股进行 23烯醇化 。 ,一  

分别保持 1  i、2   n 0 n三个时间段 。冷却  0m n 0mi、3  mi
到 2  ̄N定吸光度 , 5c 室温分别放置 4   2  , h和 4h 并测 

定其相应 吸光度 。  
1 . 赖氨酸与不 同浓度和不 同种类糖 的反应  .3 3 分别称取适量 的赖氨酸和 5种糖 ,用 p H=1.  0 0 

的缓冲液分别定容至 01 l 。 .mo L 取糖溶液 2 、  L、   /   4m   mL 6mL     、8mL分别加入 4支试管 中,再往每支试管 中   加入 01m l . o/   L的赖氨酸溶液 2mL   ,最后加入一定量  缓冲溶液 ,使反应体系达到 1  ,调 p = 00 0 mL H 1 .,将  试管置于 10 ℃水浴 中加热 , 0mi 0 4   n后取 出,冷却到  2 CN其吸光度 。 5 ̄  
. 。 。   . ,

鬟 
.   , ,  

O 5L 0         0
, .

1 . 金属离子对反应 的影响  .4 3
准确称取 K 1 e 1 C 、F C 2 a 1 、C C2 、Mg 1 e 1用  C2 、F C 3

p H随 

图 1 H对美 拉德 反应 的影 响   p
Fi.  f c    v ueo   a a r a ton g 1Efe t pH  al   n m f  ̄ e c i   of i

双蒸水定容至 10 0  mL, 0 1 l 得 .  / O mo L溶液。分别吸取  溶液 5mL . mL用 双蒸水 定容至 5  ,配成 1   、25   0 mL   m l mo/ L、0 mmo L溶 液。 . 5 F  

美拉德 在碱性 条件下促进颜 色加深,在咸味香精  生产 中有特殊意义 。为了从反应 中 了解 各种 因素对美  拉德 反应 的响应速度 ,我们选取 p 1. H= 00体系作为试  验反应条件 ,以比较各种 因素 的影响程度 。  
2 温 度对 反应 的影响  . 2

卡  

称取葡萄糖 、赖 氨酸用缓冲液 p = 0 H 1. 0定容得到  0 2 mo L氨基酸和葡萄糖反应液,取一定量反应液  .  l 0 /
于具塞 三角瓶 中,按 0 5 mL 1mL反应 液加金 属离  .   /0 0

子溶液 ( 金属 离子添加 量是按干 界 卫生组 织饮用水标  } } 准中铁 的含量【为标准上下各取 1 5 】 个值 ) 同时做空 白。 。  
调p H至 1.,于 10 ℃水浴加 热 6  n 冷 却到 2  0 0 0 0 mi。 5

℃后分别测其吸光度 。  

1 . 色值测 定  .5 3
美拉德反应色值 的检测方法是在波长 4 0 n l 2   n 或  40 i 9  n比色测定 。本研 究考虑到色值较 深 ,避免 比  B 色时稀 释带来 的误差 ,采用 4 0 n ' 9 n l比色 测定。F   e

和 F 在加热 前测 一次,取加热后冷 却测 定的数值 与  e 加热前测 定值之差作 为最后 吸光度 。所有 数值j 次重 
复取平均值 。   2 结果 与讨论 
21 不同 p . H对反应 的影响  由图 1 可见 ,美拉德 反应在 p H为 50 7 . . ~ 0时,其 
加热时1 / i 日 rn Ja  
0  

图 2温 度 和时 间对 美拉 德反 应 的影 响 
F g 2Ef c  f e e a u ea d t  i M a l r  e c o   i .  f t tmp r t r  n   meOl e o i   ia dr at n l i

由图 2可见 ,不同温度 加热相同时间的吸光度 不 
同。总体 来说,吸光度 随温度 的升高而增加,随加 热 

吸光度趋于零,所 以在 p H=5 ~ . . 70的酸性范围 内美  0
拉德反应的色值趋 于零 。当 p H>70时,吸光度 明显  .
4   42

时问的延长而增加 。 0℃时其吸光度较低 , 0 ℃时  8 10
吸光度 明显增加 ,10 ℃的吸 光度在 每个加热 时间约  0

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Mo enF o  ce c   dT c n lg   d r  o dS in e 一  eh oo y a n
l   1   1   1   O   O   O   0  

2 1, o.6 N . 0 0V 1 , o5 2  

是 9 ℃的 1 0 . 5倍到 8倍 ,是 8 ℃ 的 4倍到 2 0 0倍 ,  

果糖属 于酮糖 ,醛糖 比酮糖更 易于发生反应 ,是 因为 

加热 时间在 3   i 0r n时的差值较小 , a 随着加热 时间的延  长 ,吸光度 的差别 越显著 。说明低于 10 ℃时,反应  0
温度越 高 ,反应越剧 烈 ,时 问越长 ,颜色越深 。   当温 度高于 10 ℃, 0 加热相 同时 间比常压加 热 的  吸光度 大 。10 ℃加热 1  n就可 以相 当于 9 ℃加  1 0 mi 0 热 l0 i 8 r n加热所得产物 的吸光度 , 10 ℃ 3 n a 比 0 0mi   还大 。1 1℃加热 1  n比 9 ℃加热 10mi 2 0mi 0 8  n大 2   倍 ,比 1 0℃ 9   n还要大 。1 1℃加热 3  n与  0 0 mi 2 0 mi 10 ℃加 热 10m n的吸光度相近 。所 以高于 10 ℃ 0 8 i 0   时,其 反应 速度加快 ,达 到相应吸光度 的时 间缩短 。  

醛糖 的末端基 团位 阻效应小 ,更 易与氨基酸发生反应 
[2 1J


故葡 萄糖的活性大 于果糖的活性 。  

张 浓 度 /mo /L  ( l 1

图 4 糖 类 对美 拉德 反 应影 响 
Fi 4 Efe to  ug so   ai a d r a ton g.  f c  fs ar  n m l r  e c i   l

整 
1   2  5  O   5   O 

24 金属离子对 反应的影响  .

加热 时唰 /  h

图 3 加 热结 束 后 吸光 度 变化 
Fi.  g3 Cha   fa or ng o  bs banc   t rhe tngt e m e   eafe   a i  r at nt

将反应 液冷却至室温放 置 ,分别 于 4 h和 2 h测  4 定其吸光度 ,其 结果如 图 3 。对于不 同温度 的反应液 ,   当放置 4h和 2   ,它们 的吸光度都 降低 了。美 拉    4h后

德反应在一 定温度 反应后冷 却 ,反应 并没结束 。美 拉 
德反应产物及 其中问产物 的成分是复杂 的,在本实验  条件下 ,加热 结束 ,吸光度 还在变化 ,可能是美拉 德 
反应 的中间产物 继续发生 反应或是进行 了重排 ,导致 

金 属 禺  浓 腰 / to / 1 ( o l L  e r

图 5 金 属离 子对 美 拉德 反 应 的影 响 
Fi .  f c  fm e a o     alar r a to   g5 Efe to   t linson m il d e c n i

图 5显 示了加入 5 金属离子 的美拉德 反应的颜  种 色变化 。 吸光度在 金属离子浓度 为 00 5 mo L时达  .   0m l / 最 大值 ,然后 略有下 降。据报 道 ,铁和亚铁 离子能促  进 美拉德反应 ,钙和镁离子 能减缓美拉德反应 ,钾和  钠 离子对美拉德 反应影 响不大 【 。从 图中添加 金属离  i 引 子的五条 曲线 与对 照 的美拉德 反应对 比可看 出,基本  与此 相符 。在此 浓度范 围内,铁离子促进 了美拉德反 
应 ,F  比 F 2 e e十更快地促进 反应颜色 的加深 ,可能是 

吸光度显示 少量漂 移 。   23 不 同糖类 及浓度对 反应影 响  - 从 图 4可以看出 ,除蔗 糖外 ,吸光度 随糖浓度 的 

增 加而增加 , 明该范 围内[ 糖) ( 表 c : 赖氨酸) l141 ] ( c = : :)  ̄   糖浓 度增加 能促进 美拉德反应 。蔗糖是非 还原糖 ,不 
含游 离 的羰基 ,所 以在实验 条件 下 ,与氨 基酸没有显  示反应活性 。对 于不 同的糖 ,它们与赖氨 酸反应 的活 

性 次序为 :木糖> 乳糖> 萄糖> 半 葡 果糖> 蔗糖 。  
据报道 , 五碳糖褐变 速度是六碳糖 的 l , 0倍 还原 

因为反应过程 F 2需要氧化 为 F  ,才能促进 反应的  e十 e 进行 。据报道 ,某些金属离子通 过形成络合物 来促进  薛夫碱 (ci S h∞的形成 【 j  ,这可 能是铁离子促进 反应 的 
原因之一 。  

性 单糖 中五碳 糖褐 变速度 排序 为 : 糖> 核 阿拉伯 糖> 木  糖 ,六碳糖 排序为 :半乳糖> 甘露糖> 萄糖 。还原性  葡 双糖 分子量大 ,反应速度 也慢  ,这 结果相符 。木糖  引

是五 碳糖 ,相对于 六碳糖来说 ,其 碳链较 短,碳架 空 
间位 阻效应小 ,故 其活性大I J  。而葡萄糖 属于醛糖 ,  

在 金属离 子浓度 >0 0  l .5 0 mmo/ ,反应颜色 随  L时 C 2、Mg  a   2的浓度增 加而降低 ,Mg  C 2 反应 的  2比 a 对  
抑制 作用更大 。据报 道 ,钙可 同氨 基酸结合成 为无 活 
44   3

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2 1 , o. , o5 00V 16N . 2  

性 的化合物 l ,从 而抑 制 了氨基 酸和羰 基之 间 的结  】 引
合 。Mg  C 2 制作用 强,可能是镁与氨基酸结合  2比 a+ 抑 的化合物 稳定性 比钙 与氨基酸 结合 的化合物更 强。  

反应影 响较小 。  

参考文献 
[】 吴 松, . 国信息 科技 , 0 , :1 1   秦军 中 2 5 1)   0 (17 [] A adu E 2   jn oz  H,P isre u evr g  A.N nnynt bo nn   o ezra c rw i i g
ra t n o  e s n il a n   a is Ef c  o  p e c i   f se t   mio cd : f t f n  O   o a e n

在金属 离子浓度 >0 0   mo L时 , .5 0 m l / 加  反应 的  色值 与不加金属离子 的相差较 小,且 随金属 离子浓度  的增加与对照的颜色越接近 ,在金属离子浓度为 00  .1 m l ,两者吸光度几乎相 同,可能是 K mo L /  没有与反  应物结合 ,即使虽有结合但对反应的进行影响较少 。   由此可见,在本实验条件下 , 在 一定浓度对 美拉德   
反应 的影 响不大 。   金属 离子对美拉德反应 的影 响在很大程度 上依赖 

crmezt nadMal dr c o i ts ]J gi F o  a a lai  n  i r  at nk e c[ .  r  od i o l a e i ni J A c
Che ,9 9, :1 8 — 79   m 1 9 47 7 6 1 3

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f] 李 龙 泉 , 长 山, 玉 瑞, . 量化 学分 析 【 . 国科 学技   4   林 朱 等定 M】 中 术 入 学 出版社 , 9 , 03 1 1 73 .2  9 2

于金属离子 的类型 ,而且在反应 的不 同阶段 ,其影 响  程度不 同。据 G my o o和 Hoi si6 r oh[1 ,在有不 同  k 1报道 离 子存在 的情况下 ,美拉德反应 中类黑精的凝聚受抑  制 。F lc ai l o和 Am s  e【 等研究表 明铁离子对半胱氨酸  i
的美拉德反应模型体 系只有很小的影响 ,这与我们的 

【  黄 君礼 . 分析 化学 [ . 国建筑轻 工业 出版社,97 5 】 水 M】 中 19,  
3 —5   55 3 7

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[ 9 EHAj du,   ci p, ]   a o zLSTha eFDaer,t1E eto p   n k l oeea. f c  f H l s
o   c r meiain a d Mal r   r a t n kn t s i  n aa l t   n   z o i a d e c i   iei   n l o c f co e l s e mo e s se .J u a f F o   ce c , r t s — i   d l y tms o r l   o d S in e  u y n n  o

结果不符,可能 由于反应体系不同所致。EJ a  Kw k和    S  i 1在美拉德 反应模 型体 系中分 别加 F , u   Lm[] I 8 e C 2,  
A  ,z z,M  和 C 2等金属离子 ,结果表 明,金  I n+ a  

属离子尤其是二价铁离子和二价铜离子存在下 ,褐变  趋于加快 ,这与我们 的结果相符 。  
3 结 论 

2 0 , 67 : 69   0 1 6 ( ) 2 —3  9 1

由于美拉 德反应 的复杂 性, 采用 不同的反应 体系,   其 结果有所不 同。本实验采用 固定 的 p 体系研究美  H 拉德反应 的影响 因素 。在本实验条件下 ,得 出以 下结 
论:  

[0 Med l r d n F o  rw igadi rvn o [.   1] n e Fi ma. odB o nn   sPeet nJ J   e n t i ] Agi F o hm. 96 4) 3-4   r . o C e , 9, 4: 1 8 c d 1 ( 6 6 [1 J g H,KisD .A t xdn  cv y o u a l i   1】 i     n t   D t ni iatat i  f sgryn o it -s e
M al r  r a t n r u t i  c l r e n d el u tr   i ad e ci  p o cs n el e  a  c l l o d  f  c l e u

31 p 值对 美拉 德反应 的影响 比温度 、时间的影响  . H   更大,p < . H 70时反应不 明显 ,在 p > . H7 0时反应明显  加快,当 p > 1 H l. , 0时 美拉德反应 颜色变化明显减弱,  

ss ms] A ci s o Bohmir ad i h s s yt [ . rh e  f i e sy n  Bo yi , e J v c t p c 
2 0 4 9:1 4— 6   0 4,2 5 13

[2 J g H, i sD D C e i l n   ic e i l rp r e  f 1] i   K t     . h m c   d bo h m c   o e i o   n t aa ap ts

所 以在 p > 1 H l. 0时,H 的变化对美拉德 反应 的影响减  p
弱。  

csisgr iad eco rdc [ . odadC e cl ae ua  lr  at npo utJ F     hmi   n Ma l r i s] n a
Toxc l g 20 2, 0:0 —1 5 io o y, 0 4 1 07 01  

3 在 相同条件 下,加热 时间越长 ,美拉德反应颜色  . 2 越深 。温度越高反应越快 ,低于 8 ℃时颜色反应不  0
明显 。温度 每升高 1 ℃ ,达到相 同的吸光度 所需时  0

【3 李林 , 家 炯 . 拉 德 反应 的抑 制 及 消 除方 法 【 . 西 轻工  l】 卢 美 J广 ]
业 .0 041 .8 2 0 .:61  

[4 Y sk   t K n  t ae auh a . f c o Me l 1】 au o o ejWa nb , ssi t E et f ts Ka , i a Y So   a 

间约减少 2 3倍 。高于 10 ℃时反应速度 明显加 快。  ̄ 0   33 5 _   种糖 即蔗糖 、木糖 、半乳糖 、葡 萄糖 、果糖分  别与赖氨酸反应 的活性次序为 :木糖 >半乳糖 > 葡萄  糖> 果糖 。蔗糖没有显示反应活 陛。   3  F 、F2能促进美拉德反应 ,且 F 比 F2 . e 4 e + e e+ 更 

o h  i r  eco  fO a u nJ JA r . od nteMal dR at no  vl mi ]   gi F o  l a i b [. c
Che . 981295 — 4   m , 1 , :40 5 3

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( 下转 第 4 0页 ) 4  

能促进反应颜色的加深 ;C  、Mg十 a 2对美拉德反应起  抑制作用 ,且 Mg  C   制作用 强,K 对美拉德  2比 a 抑  

现 代食 品科 技 

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